Benzoic acid (Z)-1-((S)-1-{(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl)-propenyl ester | 847758-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (Z)-1-((S)-1-{(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl)-propenyl ester
• CAS: 847758-53-6
• 化学式: C₂₈H₄₂O₆
• 分子量: 474.638
• InChiKey: BKYXNGJYJVMPRT-OWVAFXERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (Z)-1-((S)-1-{(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl)-propenyl ester 在 氧气 、 臭氧 、 dimethyl sulfide borane 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-{(4S,5R,6R)-2,2,5-Trimethyl-6-[(S)-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-[1,3]dioxan-4-yl}-propan-1-ol 、 (R)-2-((4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-1,3-dioxan-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的C（19）-C（27）-ansa链对应的立体庚的快速不对称合成：利福霉素S的正式全合成。

  摘要：

  在二氧化硫和酸促进剂的存在下，（-）-（1E，3Z）-2-甲基-1-（（（1S）-1-苯基乙氧基）戊-1,3-二烯-3-基异丁酸酯）与（Z）-3-（三甲基甲硅烷氧基）戊-2-烯生成甲硅烷基亚磺酸盐中间体，该中间体在钯催化剂存在下经历SO（2）的脱甲硅烷基化和逆烯消除，形成（-）-（1Z主要产物,, 2S，3R，4S）-1-亚乙基-2,4-二甲基-5-氧代-3-（（1S）-1-苯基乙氧基）-庚基异丁酸酯。该乙基酮与（2S）-2-甲基-3-[[叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]丙醛发生交叉醇醛反应，得到醇醛，该醇醛被还原成对应于C（19）-C（27）-高非对映选择性和对映体过量的利福霉素的部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200400825
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,6R,7S,8S)-9-benzyloxy-1-eth-(Z)-ylidene-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-3-((S)-1-phenyl-ethoxy)-nonyl ester 在 三氯化铁 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Benzoic acid (Z)-1-((S)-1-{(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl)-propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的C（19）-C（27）-ansa链对应的立体庚的快速不对称合成：利福霉素S的正式全合成。

  摘要：

  在二氧化硫和酸促进剂的存在下，（-）-（1E，3Z）-2-甲基-1-（（（1S）-1-苯基乙氧基）戊-1,3-二烯-3-基异丁酸酯）与（Z）-3-（三甲基甲硅烷氧基）戊-2-烯生成甲硅烷基亚磺酸盐中间体，该中间体在钯催化剂存在下经历SO（2）的脱甲硅烷基化和逆烯消除，形成（-）-（1Z主要产物,, 2S，3R，4S）-1-亚乙基-2,4-二甲基-5-氧代-3-（（1S）-1-苯基乙氧基）-庚基异丁酸酯。该乙基酮与（2S）-2-甲基-3-[[叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]丙醛发生交叉醇醛反应，得到醇醛，该醇醛被还原成对应于C（19）-C（27）-高非对映选择性和对映体过量的利福霉素的部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200400825