5-O-t-butyldimethylsilyl-25b-methylidenemilbemycin A₄ | 198541-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-O-t-butyldimethylsilyl-25b-methylidenemilbemycin A₄
• CAS: 198541-92-3
• 化学式: C₃₉H₆₀O₇Si
• 分子量: 668.987
• InChiKey: ANCYKRMYCRJREV-VRDDLOGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-t-butyldimethylsilyl-25b-methylidenemilbemycin A₄ 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到25b-methylidenemilbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 25-Substituted Milbemycin A₄Derivatives and Their Acaricidal Activity againstTetranychus urticae

  摘要：

  通过微生物氧化得到的 25a-hydroxymilbemycin A4 和 25b-hydroxymilbemycin A4 合成了新的 25 取代的米尔贝霉素 A4 衍生物。测试了每种合成衍生物对荨麻四螨（Tetranychus urticae）的杀螨活性，结果表明所有合成衍生物的杀螨活性均高于母体米尔贝霉素 A4。其中一些衍生物的杀螨活性高于米尔贝霉素 D，而米尔贝霉素 D 的杀螨活性又高于米尔贝霉素 A4。其中，25b-甲基米尔贝霉素 A4 是活性最高的衍生物，浓度为百万分之 1 时，螨虫死亡率为 100%，浓度为百万分之 0.1 时，死亡率为 63%。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1650
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-25b-hydroxy-5-oxomilbemycin A₄ 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 草酰氯 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 5-O-t-butyldimethylsilyl-25b-methylidenemilbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 25-Substituted Milbemycin A₄Derivatives and Their Acaricidal Activity againstTetranychus urticae

  摘要：

  通过微生物氧化得到的 25a-hydroxymilbemycin A4 和 25b-hydroxymilbemycin A4 合成了新的 25 取代的米尔贝霉素 A4 衍生物。测试了每种合成衍生物对荨麻四螨（Tetranychus urticae）的杀螨活性，结果表明所有合成衍生物的杀螨活性均高于母体米尔贝霉素 A4。其中一些衍生物的杀螨活性高于米尔贝霉素 D，而米尔贝霉素 D 的杀螨活性又高于米尔贝霉素 A4。其中，25b-甲基米尔贝霉素 A4 是活性最高的衍生物，浓度为百万分之 1 时，螨虫死亡率为 100%，浓度为百万分之 0.1 时，死亡率为 63%。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1650