N,N'-(dodecane-1,12-diyl)bis[2-(4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl)ethyl dihydrogenphosphate] | 1378271-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N'-(dodecane-1,12-diyl)bis[2-(4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl)ethyl dihydrogenphosphate]
• CAS: 1378271-97-6
• 化学式: C₂₄H₄₂N₂O₈P₂S₂
• 分子量: 612.686
• InChiKey: DELRLMYBGFPMBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  146.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(dodecane-1,12-diyl)bis[2-(4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl)ethyl dihydrogenphosphate] 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以73%的产率得到N,N'-(dodecane-1,12-diyl)bis[(1Z)-1-(2-thietanylidene)ethyl]diformamide
  参考文献：
  名称：

  bitazozolium（T3 / SAR97276）的二硫化物前药：合成和生物活性。

  摘要：

  我们在此报告了一系列设计，合成和生物学筛选的一系列15种二硫化物前药，它们是溴化艾苯咪唑（T3 / SAR97276，化合物1）的前体，这是目前正在临床试验（II期）中评估的重度疟疾胆碱类似物。预期相应的前药通过二硫键的酶促还原而还原为活性双噻唑鎓盐。为了增强这些前药的水溶性，在噻唑鎓侧链上引入了氨基酸残基（缬氨酸或赖氨酸）或磷酸基。大多数新的衍生物对恶性疟原虫表现出强大的体外抗疟疾活性。口服后，环二硫前药8 与母体药物相比，显示出最佳的口服功效改善。

  DOI：

  10.1021/jm3000328
• 作为产物：
  描述：

  albitiazolium 在 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 作用下， 以49%的产率得到N,N'-(dodecane-1,12-diyl)bis[2-(4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl)ethyl dihydrogenphosphate]
  参考文献：
  名称：

  bitazozolium（T3 / SAR97276）的二硫化物前药：合成和生物活性。

  摘要：

  我们在此报告了一系列设计，合成和生物学筛选的一系列15种二硫化物前药，它们是溴化艾苯咪唑（T3 / SAR97276，化合物1）的前体，这是目前正在临床试验（II期）中评估的重度疟疾胆碱类似物。预期相应的前药通过二硫键的酶促还原而还原为活性双噻唑鎓盐。为了增强这些前药的水溶性，在噻唑鎓侧链上引入了氨基酸残基（缬氨酸或赖氨酸）或磷酸基。大多数新的衍生物对恶性疟原虫表现出强大的体外抗疟疾活性。口服后，环二硫前药8 与母体药物相比，显示出最佳的口服功效改善。

  DOI：

  10.1021/jm3000328