octyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 857633-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-octoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 857633-32-0
• 化学式: C₃₅H₄₀O₉
• 分子量: 604.697
• InChiKey: ZLFSGVYNUKOEAL-PGZPJYDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 octyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Rapid, iterative assembly of octyl α-1,6-oligomannosides and their 6-deoxy equivalents

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis）是导致致命的人类疾病结核病的原因。在过去40年的研究中，已揭示这种微生物拥有一个复杂的细胞壁，其中包括糖磷脂类，如磷脂酰肌醇甘露醇（PIMs）、脂甘露醇（LM）和脂阿拉伯甘露醇（LAM）。这些糖脂都含有一个共同的α-1,6-链接的甘露糖核，而高级的PIMs和LAM则具有α-1,2-链接的甘露糖残基。已有研究表明，简单的α-1,6-链接的寡甘露糖可以作为分枝杆菌中α-1,6-甘露糖基转移酶的底物。在这里，我们报告了一种简单的迭代合成方法，用于制备一系列疏水的辛基α-1,6-链接的寡甘露糖，从单糖到四糖。我们使用了一个单一的硫代糖供体和醇受体。此外，我们还开发了将这些化合物转化为6-脱氧类似物的条件。终端甘露糖残基的6-位脱氧应防止这些化合物作为分枝杆菌中丰富的α-1,6-甘露糖基转移酶的底物，并应允许检测到负责将LM精细化为成熟的LAM以及高级PIMs生物合成的难以捉摸的α-1,2-甘露糖基转移酶活性。

  DOI：

  10.1039/b503919c
• 作为产物：
  描述：

  octyl α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 octyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rapid, iterative assembly of octyl α-1,6-oligomannosides and their 6-deoxy equivalents

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis）是导致致命的人类疾病结核病的原因。在过去40年的研究中，已揭示这种微生物拥有一个复杂的细胞壁，其中包括糖磷脂类，如磷脂酰肌醇甘露醇（PIMs）、脂甘露醇（LM）和脂阿拉伯甘露醇（LAM）。这些糖脂都含有一个共同的α-1,6-链接的甘露糖核，而高级的PIMs和LAM则具有α-1,2-链接的甘露糖残基。已有研究表明，简单的α-1,6-链接的寡甘露糖可以作为分枝杆菌中α-1,6-甘露糖基转移酶的底物。在这里，我们报告了一种简单的迭代合成方法，用于制备一系列疏水的辛基α-1,6-链接的寡甘露糖，从单糖到四糖。我们使用了一个单一的硫代糖供体和醇受体。此外，我们还开发了将这些化合物转化为6-脱氧类似物的条件。终端甘露糖残基的6-位脱氧应防止这些化合物作为分枝杆菌中丰富的α-1,6-甘露糖基转移酶的底物，并应允许检测到负责将LM精细化为成熟的LAM以及高级PIMs生物合成的难以捉摸的α-1,2-甘露糖基转移酶活性。

  DOI：

  10.1039/b503919c

文献信息

• Rapid, iterative assembly of octyl α-1,6-oligomannosides and their 6-deoxy equivalents
  作者：Jacinta A. Watt、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/b503919c

  日期：——

  Mycobacterium tuberculosis is the cause of the deadly human disease tuberculosis. In studies over the last 40 years it has been revealed that this organism possesses a complex cell wall including glycophospholipids such as the phosphatidylinositiol mannosides (PIMs), lipomannan (LM) and lipoarabinomannan (LAM). These glycolipids all contain a common α-1,6-linked mannoside core, and the higher PIMs and LAM possess α-1,2-linked mannosyl residues. It has been shown that simple α-1,6-linked oligomannosides can act as substrates for α-1,6-mannosyltransferases in mycobacteria. Here we report a simple iterative synthesis of a series of hydrophobic octyl α-1,6-linked oligomannosides from mono- through to tetrasaccharides. We have utilized a single thioglycoside donor and alcohol acceptor. Further, we have developed conditions for the conversion of each of these compounds to the 6-deoxy congeners. Deoxygenation of the 6-position of the terminal mannosyl residue should prevent these compounds acting as substrates for the abundant α-1,6-mannosyltransferases in mycobacteria and should permit detection of the elusive α-1,2-mannosyltransferase activity responsible for elaboration of LM to mature LAM and the biosynthesis of the higher PIMs.

  结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis）是导致致命的人类疾病结核病的原因。在过去40年的研究中，已揭示这种微生物拥有一个复杂的细胞壁，其中包括糖磷脂类，如磷脂酰肌醇甘露醇（PIMs）、脂甘露醇（LM）和脂阿拉伯甘露醇（LAM）。这些糖脂都含有一个共同的α-1,6-链接的甘露糖核，而高级的PIMs和LAM则具有α-1,2-链接的甘露糖残基。已有研究表明，简单的α-1,6-链接的寡甘露糖可以作为分枝杆菌中α-1,6-甘露糖基转移酶的底物。在这里，我们报告了一种简单的迭代合成方法，用于制备一系列疏水的辛基α-1,6-链接的寡甘露糖，从单糖到四糖。我们使用了一个单一的硫代糖供体和醇受体。此外，我们还开发了将这些化合物转化为6-脱氧类似物的条件。终端甘露糖残基的6-位脱氧应防止这些化合物作为分枝杆菌中丰富的α-1,6-甘露糖基转移酶的底物，并应允许检测到负责将LM精细化为成熟的LAM以及高级PIMs生物合成的难以捉摸的α-1,2-甘露糖基转移酶活性。