1-cyclopropyl-2,2-dihydroxyethanone | 1246312-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 1246312-32-2
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: MBQJAOPAPLUJEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-2,2-dihydroxyethanone 、 二苯甲胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2-(benzhydrylimino)-1-cyclopropylethanone
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid activation of α-diazo imide: a syn-selective glycolate Mannich reaction

  摘要：

  一种新的α-二氮基酰亚胺试剂及其通过强布朗斯特酸的活化，被证明能高立体选择性地产生一个同侧羟基酸曼尼赫转化的产物。

  DOI：

  10.1039/b913785h

文献信息

• Novel Non‐toxic and Non‐hazardous Solvent Systems for the Chemistry of Indoles: Use of a Sulfone‐containing Brønsted Acid Ionic Liquid Catalyst in Butyl Acetate
  作者：Ahmed El‐Harairy、Yiliqi、Meie Yue、Weigang Fan、Florence Popowycz、Yves Queneau、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/cctc.201900784

  日期：2019.9.5

  Dipolar and aprotic solvents are often required in acid‐catalyzed reactions, however, many of them are listed in solvent selection guides as not‐recommended due to their toxicity or explosivity. A catalytically functionalized ionic liquid, namely a sulfone‐containing imidazolium‐based Brønsted acid ionic liquid, was synthesized. It alleviates the detrimental effect of classical dipolar aprotic solvents

  酸催化反应中通常需要偶极和非质子溶剂，但是由于其毒性或爆炸性，在溶剂选择指南中列出了许多不推荐的溶剂。合成了一种催化功能化的离子液体，即含砜的咪唑基布朗斯台德酸离子液体。它减轻了传统偶极非质子溶剂的有害作用，因为这种离子液体整合了能够稳定碳正离子中间体的偶极非质子溶剂的功能以及强布朗斯台德酸对亲电子试剂的活化作用。这种定制的离子液体的使用在吲哚的某些转化反应中得到了体现，该反应使用绿色且工业上可接受的溶剂乙酸丁酯以高收率和选择性进行。
• Functionalized hypercrosslinked polymers with knitted N-heterocyclic carbene–copper complexes as efficient and recyclable catalysts for organic transformations
  作者：Zhifang Jia、Kewei Wang、Tao Li、Bien Tan、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c5cy02260f

  日期：——

  it was used as a solid catalyst for some organic transformations. An oxidative condensation reaction of indoles, 1,3-dicarbonyl compounds and phenylglyoxal monohydrate was developed with the aid of the HCP–NHC–Cu catalyst, which produced various polysubstituted olefins in high yield. The three-component click reaction of NaN3, phenylacetylene and benzyl halide, the Ullmann C–N coupling and the Glaser

  通过简单的外部交联反应成功合成了负载在超交联聚合物（HCP）上的N-杂环卡宾（NHC）-铜配合物。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），氮吸附，傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线光电子能谱（XPS），热重分析（TGA）对催化剂的结构和组成进行了表征。 ）和原子发射光谱（AES）。所获得的HCP–NHC–Cu催化剂具有大的BET表面积，大的孔体积以及良好的化学和热稳定性。因此，它被用作某些有机转化的固体催化剂。借助HCP–NHC–Cu催化剂，开发了吲哚，1,3-二羰基化合物与苯乙二醛一水合物的氧化缩合反应，从而以高收率生产了各种多取代烯烃。NaN的三组分点击反应如图3所示，在HCP-NHC-Cu催化剂的作用下，苯乙炔和苄基卤，Ullmann C-N偶联和GlaSEr偶联反应令人满意地进行。在这些反应结束时，催化剂易于回收并重复使用几次，而在所有反应中活性均没有明显损失。