(Z)-β-styryl phenyl selenone | 108415-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-β-styryl phenyl selenone
• 英文别名: [(Z)-2-phenylselenonylethenyl]benzene
• CAS: 108415-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂Se
• 分子量: 291.208
• InChiKey: VIBJTVAQDGNYJK-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-styryl phenyl selenone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1,2-二甲氧基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  醇盐和硫醇盐阴离子加成产物与乙烯基硒酮的形成和反应活性

  摘要：

  乙烯基硒酮与甲硫醇钠在甲醇中反应，得到共轭物加成和随后的硒烯基取代的产物。相反，用醇盐阴离子进行的相同反应以优异的产率提供了缀合物加成产物。这些β-烷氧基烷基苯基硒酮是稳定的化合物，其可以几种方式反应而失去硒烯基。在MeOH和DMF中都研究了它们与MeONa或MeSNa的反应。观察到的产物源自取代和消除过程以及逆向迈克尔反应，随后是亲核取代由此生成的乙烯基硒酮。这些结果表明，ArSeO 2是具有特殊性质的强电子吸引基团。除使酸性的α-氢原子外，它还激活了碳-碳双键，从而添加了阴离子试剂，并且在亲核取代（脂肪族和乙烯基）以及消除反应中充当了良好的离去基团。试剂溶剂和适当选择允许引向期望的产物的反应。提出了这些反应的有用的合成应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82072-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-(phenylseleno)styrene 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到(Z)-β-styryl phenyl selenone
  参考文献：
  名称：

  乙烯亚硒酸酯和乙烯基硒酮与亲核试剂在DMF中的反应中乙烯基取代和共轭加成之间的竞争

  摘要：

  乙烯基硒氧化物和乙烯基硒酮对DMF中的硫醇盐或醇盐阴离子具有不同的反应性。在亚硒酸盐的情况下，亲核试剂的区域选择性地在α-碳上发生，导致形成乙烯基取代产物并完全保留构型。这些反应在非常温和的条件下发生，表明亚硒基显着提高了亲核乙烯基取代速率。用乙烯基硒酮获得的结果与在α-碳和β-碳上的竞争性亲核攻击一致。前者不可逆地产生乙烯基取代产物，而对β-碳的攻击导致可逆地形成亚硒酰基稳定的碳负离子。这些中间体的命运取决于所使用的亲核试剂。使用硫醇根阴离子，可以从平衡中快速减去乙烯基硒酮，并且碳负离子不会产生任何其他产物。相反，与甲醇根阴离子相比，乙烯基取代是一个缓慢的过程，并且碳负离子也会产生共轭加成产物。丙二酸根阴离子仅在乙烯基硒酮的β-碳处反应，所得的碳负离子遭受质子转移和硒烯酰基的分子内置换，从而提供环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82071-8

文献信息

• TIECCO M.; CHIANELLI D.; TESTAFERRI L.; TINGOLI M.; BARTOLI D., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 17, 4889-4896
  作者：TIECCO M.、 CHIANELLI D.、 TESTAFERRI L.、 TINGOLI M.、 BARTOLI D.

  DOI：——

  日期：——