6-(5'-chloro-2'-phenyl-1H-indol-3'-yl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-thioxopyrimidin-5-carbonitrile | 1353583-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(5'-chloro-2'-phenyl-1H-indol-3'-yl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-thioxopyrimidin-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-(5-chloro-2-phenyl-1H-indol-3-yl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1353583-37-5
• 化学式: C₁₉H₁₁ClN₄OS
• 分子量: 378.842
• InChiKey: KPJYGOAUCMXZDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5'-chloro-2'-phenyl-1H-indol-3'-yl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-thioxopyrimidin-5-carbonitrile 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(5'-chloro-2'-phenyl-1H-indol-3'-yl)-2,4-dihydrazinylpyrimidin-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些含有嘧啶和稠合嘧啶体系的新型吲哚类似物的合成，抗菌和抗氧化活性

  摘要：

  为了研究具有潜在抗微生物和抗氧化活性的新线索，新系列的四氢嘧啶类化合物（ 2a – c ， 3a – c 和 4a – c ），吡唑并[3,4-d]嘧啶（ 5a – c ）和双四唑[1，在本研究中，使用适当的合成途径合成了5-a; 1'，5'-c]嘧啶（ 6a – c ）。测试了新合成的化合物对DPPH稳定自由基的抗菌和抗氧化活性。就抗菌活性而言，化合物 2a ， 6a 和 6c 表现出对 金黄色葡萄球菌 的最大抑制区 ; 化合物 6c 对 铜绿假单胞菌 表现出最大的抑制作用 ; 化合物 2a 对 肺炎克雷伯菌的 抑制作用最大 。在抗真菌活性的情况下，化合物 5a 对 米曲霉 表现出良好的抑制作用 ，化合物 2b 和 6a 对 黑曲霉 表现出最大的抑制作用 。如果具有抗氧化剂活性，则化合物 2a 表现出最高的DPPH自由基清除活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9915-7
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-phenylindole-3-carboxaldehyde 、 硫脲 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到6-(5'-chloro-2'-phenyl-1H-indol-3'-yl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-thioxopyrimidin-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些含有嘧啶和稠合嘧啶体系的新型吲哚类似物的合成，抗菌和抗氧化活性

  摘要：

  为了研究具有潜在抗微生物和抗氧化活性的新线索，新系列的四氢嘧啶类化合物（ 2a – c ， 3a – c 和 4a – c ），吡唑并[3,4-d]嘧啶（ 5a – c ）和双四唑[1，在本研究中，使用适当的合成途径合成了5-a; 1'，5'-c]嘧啶（ 6a – c ）。测试了新合成的化合物对DPPH稳定自由基的抗菌和抗氧化活性。就抗菌活性而言，化合物 2a ， 6a 和 6c 表现出对 金黄色葡萄球菌 的最大抑制区 ; 化合物 6c 对 铜绿假单胞菌 表现出最大的抑制作用 ; 化合物 2a 对 肺炎克雷伯菌的 抑制作用最大 。在抗真菌活性的情况下，化合物 5a 对 米曲霉 表现出良好的抑制作用 ，化合物 2b 和 6a 对 黑曲霉 表现出最大的抑制作用 。如果具有抗氧化剂活性，则化合物 2a 表现出最高的DPPH自由基清除活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9915-7