N-(p-methoxybenzylidene)-9-aminofluorene | 118133-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(p-methoxybenzylidene)-9-aminofluorene
• 英文别名: N-(4-methoxybenzylidene)-9H-fluoren-9-amine；N-(9H-fluoren-9-yl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 118133-90-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: WOHQRYLIVONZSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzylidene)-9-aminofluorene 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  氨基芴介导的仿生多米诺胺胺化-醛氧化为酰胺

  摘要：

  开发了一种基于多米诺胺胺氧化反应的概念上新颖的仿生策略，用于在无金属条件下使用分子氧作为氧化剂对醛进行直接酰胺化。9-氨基芴衍生物可作为吡ido胺-5'-磷酸盐的等效物，用于高效，化学选择性和操作简单的胺转移加氧反应。实现了前所未有的RNH转移，涉及仲胺生成仲酰胺。在存在18 Ò 2，18 O形酰胺具有优异的（95％）的同位素纯度形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02465
• 作为产物：
  描述：

  9-氨基芴盐酸盐 、 4-甲氧基苯甲醛 以91%的产率得到N-(p-methoxybenzylidene)-9-aminofluorene
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第21部分：亚胺中ZH质子的活化。

  摘要：

  亚胺，RCH = N-ZH，具有一范围ZH基团（Z = CHCOPh，CHCOSR，CHCONHR，CHP（O）（OET）2，2-CH-吡啶基，2- CH噻唑基，和9-芴基）经历热1,2-原生质体产生立体定向的偶氮甲亚胺。中间体偶氮甲亚胺基团通过内过渡态或通过内过渡和外过渡态与偶极亲和剂进行环加成反应，以高收率得到多官能吡咯烷。在某些涉及存在酰胺活化基团的亚胺的实例中，亚胺催化双极性亲和剂的顺式-反式异构化。报道了两个环加合物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80037-5

文献信息

• Catalytic Asymmetric Umpolung Allylation of Imines
  作者：Jie Liu、Chao-Guo Cao、Hong-Bao Sun、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1021/jacs.6b05288

  日期：2016.10.12

  Here we report an iridium-catalyzed asymmetric umpolung allylation of imines as a general approach to prepare 1,4-disubstituted homoallylic amines, a fundamental class of compounds that are hitherto not straightforward to obtain. This transformation proceeds by a cascade involving an intermolecular regioselective allylation of 2-azaallyl anions and a following 2-aza-Cope rearrangement, utilizes easily

  在这里，我们报告了铱催化的亚胺不对称 umpolung 烯丙基化，作为制备 1,4-二取代的高烯丙基胺的一般方法，这是迄今为止不容易获得的一类基本化合物。这种转化通过涉及 2-氮杂烯丙基阴离子的分子间区域选择性烯丙基化和随后的 2-氮杂-Cope 重排的级联进行，利用容易获得的试剂和催化剂，耐受大量底物，并容易导致各种对映体富集，1,4 -二取代的高烯丙基伯胺。
• Cytotoxicity, anticancer, and antioxidant properties of mono and bis-naphthalimido β-lactam conjugates
  作者：Nassim Borazjani、Maryam Behzadi、Marzieh Dadkhah Aseman、Aliasghar Jarrahpour、Javad Ameri Rad、Sedigheh Kianpour、Aida Iraji、S. Masoud Nabavizadeh、Mohammad Mehdi Ghanbari、Gyula Batta、Edward Turos

  DOI：10.1007/s00044-020-02552-1

  日期：2020.8

  the β-lactams was screened for antioxidant and anticancer activities. Our results showed that all the compounds lacked cytotoxicity against HepG2 cells, whereas 16a and 16b exhibited excellent anticancer activity with IC50 values below 191.57 µM on MCF-7 cell line and also, bis-β-lactams 16a–g showed excellent antitumor activity against the TC-1 cell line. Antioxidant experiments of 16a–d by the di

  本文报道了一些新的萘二甲酰亚胺和双萘二甲酰胺β-内酰胺衍生物的非对映选择性合成及其抗癌性能的初步评估。这些反应是完全非对映选择性的，仅导致顺式-β-内酰胺11a-1和反式-双-β-内酰胺16a-g的形成。所有这些化合物均以优异的产率获得，并基于IR，1 H NMR，13 C NMR光谱数据和元素分析建立了结构。筛选每种β-内酰胺的抗氧化和抗癌活性。我们的结果表明，所有化合物均对HepG2没有细胞毒性细胞，而16a和16b在MCF-7细胞系中表现出优异的抗癌活性，IC 50值低于191.57 µM，并且，bis-β-内酰胺类16a-g对TC-1细胞系表现出优异的抗肿瘤活性。通过二苯基吡啶甲基肼基（DPPH）分析对16a-d进行的抗氧化剂实验表明，IC 50值范围为7至32.3 µg / ml。吸收滴定研究也支持了16a，16b，16d–g与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。这些化合物
• Cobalt-Catalyzed Umpolung Alkylation of Imines To Generate α-Branched Aliphatic Amines
  作者：Li-Qiang Wan、Jin-Ge Cao、Dawen Niu、Xia Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00835

  日期：2021.5.21

  Here we report a general and mild approach to prepare α-branched aliphatic amines from imines. This method capitalizes on a cobalt-catalyzed umpolung alkylation of imines, employs easily available reaction partners, and demonstrates a broad substrate scope. Mechanistic studies suggest this transformation occurs by a radical pathway.

  在这里，我们报告了一种由亚胺制备α-支化脂肪族胺的一般且温和的方法。该方法利用了亚胺的钴催化的粗蛋白烷基化，采用了容易获得的反应伙伴，并证明了广泛的底物范围。机理研究表明，这种转变是通过自由基途径发生的。
• Aminofluorene-Mediated Biomimetic Domino Amination–Oxygenation of Aldehydes to Amides
  作者：Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02465

  日期：2016.11.18

  reaction was developed for direct amidation of aldehydes under metal-free conditions employing molecular oxygen as the oxidant. 9-Aminofluorene derivatives acted as pyridoxamine-5′-phosphate equivalents for efficient, chemoselective, and operationally simple amine-transfer oxygenation reaction. Unprecedented RNH transfer involving secondary amine to produce secondary amides was achieved. In the presence

  开发了一种基于多米诺胺胺氧化反应的概念上新颖的仿生策略，用于在无金属条件下使用分子氧作为氧化剂对醛进行直接酰胺化。9-氨基芴衍生物可作为吡ido胺-5'-磷酸盐的等效物，用于高效，化学选择性和操作简单的胺转移加氧反应。实现了前所未有的RNH转移，涉及仲胺生成仲酰胺。在存在18 Ò 2，18 O形酰胺具有优异的（95％）的同位素纯度形成。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 21 activation of the ZH proton in imines.
  作者：Ronald Grigg、Gregory Donegan、H.Q.Nimal Gunaratne、Deirdre A. Kennedy、John F. Malone、Visuvanathar Sridharan、Sunit Thianpatanagul

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80037-5

  日期：1989.1

  Imines, RCH=N-ZH, possessing a range of ZH groups (Z=CHCOPh, CHCOSR, CHCONHR, CHP(O)(OEt)2, 2-CH-pyridyl, 2-CH-thiazolyl, and 9-fluorenyl) undergo thermal 1,2-prototropy generating azomethine ylides stereospecifically. The intermediate azomethine ylides undergo cycloaddition reactions with dipolarophiles either via an endo-transition state or via both endo- and exo-transition states to give polyfunctional

  亚胺，RCH = N-ZH，具有一范围ZH基团（Z = CHCOPh，CHCOSR，CHCONHR，CHP（O）（OET）2，2-CH-吡啶基，2- CH噻唑基，和9-芴基）经历热1,2-原生质体产生立体定向的偶氮甲亚胺。中间体偶氮甲亚胺基团通过内过渡态或通过内过渡和外过渡态与偶极亲和剂进行环加成反应，以高收率得到多官能吡咯烷。在某些涉及存在酰胺活化基团的亚胺的实例中，亚胺催化双极性亲和剂的顺式-反式异构化。报道了两个环加合物的X射线晶体结构。