1-methyl-3-propargylimidazolium bromide | 813458-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-propargylimidazolium bromide
• 英文别名: 1-propargyl-3-methylimidazolium bromide；1-Methyl-3-(prop-2-ynyl)-imidazolium bromide；1-methyl-3-prop-2-ynylimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 813458-72-9
• 化学式: Br*C₇H₉N₂
• 分子量: 201.066
• InChiKey: TZLYSPMNDNUCFM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.05
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-propargylimidazolium bromide 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异双位 NHC/MIC 配体支持的多金属配合物的逐步构建

  摘要：

  报道了由异二位咪唑-2-亚基/三唑-5-亚基配体支持的一系列异金属 Au(I)/Pd(II) 和螯合 Pd(II) 配合物的合成和全面表征。新型双碳钯(II)配合物作为硼酸与各种氯芳烃交叉偶联以及末端炔烃氢化硅烷化的催化剂进行了测试。两种催化方法在低催化剂负载量下均提供良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1002/ejic.202400145
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 3-溴丙炔 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-methyl-3-propargylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学制备聚合物负载的N-杂环卡宾-铑配合物的简单方法：将芳基硼酸加成到醛中的可循环使用的催化剂。

  摘要：

  通过点击化学，使用简单的程序制备了新型的聚合物负载的卡宾-铑配合物。表征了该聚合物负载的N-杂环卡宾-铑配合物，并将其用作催化剂以良好或优异的产率将芳基硼酸加成至醛中。

  DOI：

  10.1039/c1cc14898b

文献信息

• Functionalisable N‐Heterocyclic Carbene–Triazole Palladium Complexes and Their Application in the Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Ganna Gogolieva、Hélène Bonin、Jérôme Durand、Odile Dechy‐Cabaret、Emmanuel Gras

  DOI：10.1002/ejic.201301607

  日期：2014.4

  their corresponding palladium(II) complexes have been synthesised with a triazole moiety as a modular and stable linkage between the catalytic centre and the secondary functional group. The complexes were prepared in good yields and fully characterised by NMR spectroscopy, mass spectrometry and X-ray crystallography. The complexes are active in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, with catalytic

  已经合成了七个功能化的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体及其相应的钯 (II) 配合物，其中三唑部分作为催化中心和二级官能团之间的模块化和稳定连接。该配合物以良好的产率制备，并通过核磁共振光谱、质谱和 X 射线晶体学进行了充分表征。该配合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中具有活性，无论三唑基取代基如何，催化活性均保持不变。这为 NHC-钯配合物的各种功能化开辟了可能性。
• Ruthenium(II) Complexes of Heteroditopic N-Heterocyclic Carbene Ligands: Efficient Catalysts for C–N Bond Formation via a Hydrogen-Borrowing Strategy under Solvent-Free Conditions
  作者：S. N. R. Donthireddy、Praseetha Mathoor Illam、Arnab Rit

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03049

  日期：2020.2.3

  are found to be highly efficient for C-N bond formation across a wide range of primary amine and alcohol substrates under solvent-free conditions, and among all of the complexes studied here, catalyst 3a with a mesityl substituent displayed maximum activity. To our delight, catalyst 3a is also effective for the selective mono-N-methylation of various anilines utilizing methanol as a coupling partner,

  咪唑-2-亚烷基（ImNHC）和1,2,3-三唑-5-亚烷基（tzNHC）均已发展成为用于均相催化的N-杂环卡宾（NHC）配体的精英基团。为了开发通过氢借用方法将这些配体用于CN键形成反应的高效钌（II）基催化剂，我们利用了与ImNHC和通过CH2间隔基与不同的三唑骨架连接的中型tzNHC供体集成的螯合配体。发现合成的钌（II）配合物3在无溶剂条件下能在各种伯胺和醇底物上高效形成CN键，并且在本文研究的所有配合物中，均显示了具有甲磺酰基取代基的催化剂3a最大的活动。令我们高兴的是，催化剂3a对于利用甲醇作为偶合伴侣的各种苯胺的选择性单-N-甲基化也是有效的，众所周知，甲醇作为偶合伴侣比其他醇相对困难。此外，配合物3a还通过2-氨基苄醇与几种仲醇的反应成功地递送了各种取代的喹啉。重要的是，催化剂3a在所报道的钌（II）络合物中对苯胺的N-苄基化[实现营业额（TON）为50000]和通过使2-
• A click strategy for the immobilization of palladium nanoparticles onto silica: efficient and recyclable catalysts for carbon–carbon bond formation under mild reaction conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Parisa Abolfathi、Fatemeh Mohammadsaleh

  DOI：10.1039/c6ra11734a

  日期：——

  An interesting silica-supported nano-palladium catalyst was successfully prepared through ''click'' reaction of azide-functionalized silica with methylpropargylimidazolium bromide followed by immobilization of palladium nanoparticles (NPs), in which the click-triazole as an...

  通过叠氮化物官能化的二氧化硅与溴代甲基丙炔基咪唑鎓的“点击”反应，然后固定钯纳米颗粒（NPs），其中的点击-三唑为三价钯，成功地制备了一种有趣的二氧化硅负载的纳米钯催化剂。
• Click Ionic Liquids: A Family of Promising Tunable Solvents and Application in Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Liuyi Li、Jinyun Wang、Tao Wu、Ruihu Wang

  DOI：10.1002/chem.201103631

  日期：2012.6.18

  A series of click ionic salts 4 a–4 n was prepared through click reaction of organic azides with alkyne‐functionalized imidazolium or 2‐methylimidazolium salts, followed by metathesis with lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide or potassium hexafluorophosphate. All salts were characterized by IR, NMR, TGA, and DSC, and most of them can be classified as ionic liquids. Their steric and electronic

  一系列点击离子盐的4 - 4 N通过与炔官能化咪唑或2-甲基咪唑盐有机叠氮化物，接着用锂双（三氟甲磺酰）酰胺或六氟磷酸钾易位点击反应制备。所有盐均通过IR，NMR，TGA和DSC进行了表征，其中大多数可归为离子液体。通过改变咪唑鎓和/或三唑基环上的芳族或脂族取代基，可以轻松地调节和改变它们的空间和电子性能。研究了两个环上的阴离子和取代基对理化性质的影响。根据盐中阳离子的优化结构计算了电荷和轨道分布。的反应含有PdCl 2的4 a生成了单核点击复合物4 a‐Pd，其结构已通过单晶X射线衍射分析确定。Sduki-Miyaura交叉偶联在4 a中存在PdCl 2时显示出良好的催化稳定性和高可回收性。TEM和XPS分析表明反应后形成了钯纳米颗粒。中的钯的NP 4一个被协调和静电相互作用的分别与1,2,3-三唑基和咪唑鎓，协同作用固定。
• Hypergolic fuels based on water-stable borohydride cluster anions with ultralow ignition delay times
  作者：Nianming Jiao、Yanqiang Zhang、Long Liu、Jean'ne M. Shreeve、Suojiang Zhang

  DOI：10.1039/c7ta04038e

  日期：——

  In bipropulsion systems, hypergolic ionic liquids with B-H groups, as promising alternatives to toxic hydrazine-based fuels, can improve propulsion performance. A series of borohydride cluster-based salts with excellent hydrolytic and thermal stabilities (Td > 200 °С), and the highest density (1.18 g cm-3) of any known borohydride hypergolic ionic liquids were prepared. Upon contact with white fuming

  在双推进系统中，具有BH基团的高离子性离子液体作为有毒肼基燃料的有前途的替代品，可以改善推进性能。制备了一系列基于硼氢化物簇的盐，具有优异的水解和热稳定性（Td> 200°С），并且在任何已知的硼氢化物超高分子量离子液体中具有最高的密度（1.18 g cm-3）。与白色发烟硝酸或N2O4接触后，这些新盐具有超快的点火延迟时间（低至1 ms），具有出色的点火性能。为了了解它们的高稳定性和良好的点火性能，进行了理论研究。