(4R,5R)-5-羟基-4-甲基庚烷-3-酮 | 71699-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4R,5R)-5-羟基-4-甲基庚烷-3-酮
• 英文名称: syn/anti-4-methyl-5-hydroxyheptan-3-one
• 英文别名: (4S)-5-hydroxy-4-methylheptan-3-one
• CAS: 71699-35-9；71699-36-0；79314-57-1；100483-73-6；108815-20-9；108815-23-2；108864-90-0；115014-45-4；115014-46-5
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: GEZUGFBWAPDBGZ-PKPIPKONSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4R)-trans-2-ethyl-2-(3-oxopent-2-yl)-1,3-dioxolan-4,5-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R,5R)-5-羟基-4-甲基庚烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Chiral orthoesters in organic synthesis: Novel reagents for the enantioselective acylation of silylenolethers

  摘要：

  Dialkyl trans-2-alkoxy-2-alkyl-1,3-dioxolan-4,5-dicarboxylates and the corresponding N,N,N,N-tetramethyl-4,5-diamides have been prepared respectively from dialkyl tartrates or tartaric acid diamides. They smoothly reacted with silylenolethers in the presence of Lewis acids to give enantiomerically enriched (up to 90% d.e.) monoprotected 1,3-diketones. A dramatic dependence of the stereochemical outcome from the configuration of the enolic double bond of 4 has been observed. The products can be stereoselectively reduced to give configurationally defined monoprotected 3-ketols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90792-6