3,4-dibromo-5-(4-methoxyphenyl)-1-vinyl-1H-pyrazole | 1250257-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-dibromo-5-(4-methoxyphenyl)-1-vinyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,4-Dibromo-1-ethenyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole
• CAS: 1250257-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 358.032
• InChiKey: ZIBRYECTEMHHOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tribromo-1-vinylpyrazole 、 4-甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到3,4-dibromo-5-(4-methoxyphenyl)-1-vinyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  三溴吡唑的位点选择性 Suzuki-Miyaura 反应合成芳基吡唑

  摘要：

  首次报道了 N 保护的三溴吡唑的 Suzuki-Miyaura 反应。它们与三、二或一当量的芳基硼酸反应分别得到 3,4,5-三芳基吡唑、3,5-二芳基-4-溴吡唑或 5-芳基-3,4-二溴吡唑。所有反应都以非常好的位点选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258489

文献信息

• Suzuki–Miyaura reactions of N-protected tribromopyrazoles. Efficient and site-selective synthesis of 3,4,5-triaryl-pyrazoles, 3,5-diaryl-4-bromopyrazoles and 5-aryl-3,4-dibromopyrazoles
  作者：Rasheed Ahmad Khera、Asad Ali、Hummera Rafique、Munawar Hussain、Jovana Tatar、Aamer Saeed、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.036

  日期：2011.7

  Suzuki-Miyaura reactions of N-protected tribromopyrazoles were studied. The reactions proceed with excellent site-selectivity. The first attack occurs at position 5, while the second and third attack occur at positions 3 and 4, respectively. A variety of 3,4,5-triaryl-pyrazoles, 3,5-diaryl-4-bromopyrazoles, and 5-aryl-3,4-dibromopyrazoles were efficiently prepared. The products are not readily available by other methods. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.