N-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-L-arginine methyl ester | 102683-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-L-arginine methyl ester
• 英文别名: Z-L-Tyr-L-Arg-OMe；(Z)-Tyr-Arg-OMe；Cbz-Tyr-Arg-OMe；methyl (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 102683-29-4
• 化学式: C₂₄H₃₁N₅O₆
• 分子量: 485.54
• InChiKey: FRONPGPDYRODPC-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 N-甲基吗啉 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-L-arginine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct N-Glycan Profiling in the Presence of Tryptic Peptides on MALDI-TOF by Controlled Ion Enhancement and Suppression upon Glycan-Selective Derivatization

  摘要：

  尽管寡糖分析的艰巨性和耗时性限制了某些尝试来分析糖基化谱，但对碳水化合物修饰的显著阐明在很大程度上依赖于它。为了大幅度改善样品制备过程，提出并评估了一种新的方案，允许在存在其他物种（如胰蛋白酶肽）的情况下通过MALDI-TOF进行糖特定检测。新方案基于这样的概念：通过糖特定衍生化，可以有选择性地大幅度提高糖的解吸/电离效率，同时大幅度抑制其他离子物种。准备并评估了一系列已知和新颖的标记试剂，这些试剂都携带酰肼功能以便进行糖特定衍生化，根据它们提高糖检测灵敏度、抑制其他污染物离子（如肽）以及检测酸性寡糖的能力进行了评估。几种具有疏水残基和季铵/吡啶锪或胍基功能的新颖试剂显著提高了寡糖的检测灵敏度。当酶解脱糖基化的胰蛋白酶卵白蛋白消化物直接通过这些试剂衍生化，并在没有任何预先纯化的情况下进行MALDI-TOF分析时，我们观察到单一类型的分析离子（标记的糖）可以抑制大部分肽离子，同时允许低飞摩尔水平的寡糖检测。通过使用几种其他模型糖蛋白（包括含有各种唾液酸化寡糖的α1-酸性糖蛋白）进一步评估了这种方法的功效。

  DOI：

  10.1021/ac0492766

文献信息

• A search for peptide ligase: cosolvent-mediated conversion of proteases to esterases for irreversible synthesis of peptides
  作者：Carlos F. Barbas、Jose R. Matos、J. Blair. West、Chi Huey. Wong

  DOI：10.1021/ja00223a042

  日期：1988.7

  Further, the reactions can be carried out in a mixture of organic solvent and water, devoid of the problem of low solubility of protected peptides in the organic solvents employed in chemical synthesis. With these advantages, however, come the disadvantages that the amidase activity of proteases causes a secondary hydrolysis of the growing peptides and that the substrates of proteases are generally limited

  丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶（胰蛋白酶、胰凝乳蛋白酶、木瓜蛋白酶、枯草杆菌蛋白酶）在一定浓度的水溶性有机溶剂中不表现出酰胺酶活性。然而，酯酶活性仍然显着。这些修饰的酶可以在动力学控制方法（氨解）中用作肽连接酶，用于肽的逐步合成和片段偶联，其产物没有二次水解。展示了在这种条件下合成含有 D 和 L-氨基酸以及含有 0-甲基-D-别苏氨酸和α-氨基己二酸的青霉素前体的肽。Z-Phe-Leu-NH 在无水 DMF 和含水 DMF（50% 水，v/v）中的酶促合成的比较研究表明，在含水 DMF 中的速率要快 10000 倍以上。胰凝乳蛋白酶，枯草杆菌蛋白酶和灰色链霉菌蛋白酶对无水 DMF 中的 Z-Phe-OMe + Leu-NH2 无活性。蛋白酶在肽合成中作为催化剂的利用始于本世纪初 2，并且仍然是一个活跃的研究领域。~ 部分流程已经商业化；尤其重要的是生产阿斯巴甜 4 和人胰岛素 5 酶促肽合成的优
• Enzyme-catalysed synthesis of peptides containing D-amino acids
  作者：J. Blair West、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/c39860000417

  日期：——

  Practical procedures are described for the preparation of D-amino acid-containing dipeptides using α-chymotrypsin and the Met(O)192-modified enzyme as a catalyst.

  描述了使用α-胰凝乳蛋白酶和Met（O）192修饰的酶作为催化剂制备含D-氨基酸的二肽的实用程序。
• Enzyme-catalyzed irreversible formation of peptides containing D-amino acids
  作者：J. Blair West、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00364a021

  日期：1986.7
• SASAKI, MITIRO;YASNDA, NAOXIKO
  作者：SASAKI, MITIRO、YASNDA, NAOXIKO

  DOI：——

  日期：——