(1S,2R)-2-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol | 913566-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2'-Hydroxycyclohexylaethanol
• CAS: 913566-31-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: KELMAQQLJLWUAY-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol 、 苯甲酰氯 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TURECEK, F., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 3, 858-876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-(2-hydroxycyclohexyl)acetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2R)-2-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (+)- and (−)-Dihydropinidine and (+)- and (−)-Epidihydropinidine by Using Yeast Reduction of Methyl (2-oxocyclohexyl)acetate

  摘要：

  (+)和(-)-二氢吡啶以及(+)和(-)-表二氢吡啶是由羟基酯 1 和 2 合成的，羟基酯 1 和 2 是通过酵母还原 (2-oxocyclohexyl)acetate 甲酯制备的。经测定，1 和 2 的 C-1 位对映体过量率均超过 99%ee。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.676

文献信息

• Carboxylates as Nucleophiles in the Enantioselective Ring-Opening of Formylcyclopropanes under Iminium Ion Catalysis
  作者：Estibaliz Díaz、Efraim Reyes、Uxue Uria、Luisa Carrillo、Tomas Tejero、Pedro Merino、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/chem.201801434

  日期：2018.6.21

  In this work, carboxylic acids, which are typically regarded as poor nucleophiles, are demonstrated to be competent reagents to promote the ring‐opening of formylcyclopropanes after activation of the latter through iminium ion formation. Under optimized reaction conditions, a variety of γ‐acyloxy‐substituted aldehydes can be obtained in high yields and enantioselectivities through the desymmetrization

  在这项工作中，羧酸（通常被认为是不良的亲核试剂）被证明是有效的试剂，可通过亚胺离子的形成而活化甲酰基环丙烷，从而促进甲酰基环丙烷的开环。在优化的反应条件下，通过在手性仲胺作为催化剂存在下对取代的内消旋甲酰基环丙烷进行不对称化反应，可以高收率和对映选择性地获得各种γ-酰氧基取代的醛。
• Asymmetric reduction of substituted indanones and tetralones catalyzed by chiral dendrimer and its application to the synthesis of (+)-sertraline
  作者：Guangyin Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.010

  日期：2006.8

  A recoverable dendrimeric supported prolinol was used as a catalyst in the asymmetric reduction of indanones and tetralones to give separable cis and trans isomers up to 97% ee. This method was also applied in the enantio selective synthesis of the antidepressant drug (+)-sertraline. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;NAOTA, TAKESHI;ITO, KEIICHIRO;MAEDA, YOSHIHIRO;TAKI,+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4319-4327
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、NAOTA, TAKESHI、ITO, KEIICHIRO、MAEDA, YOSHIHIRO、TAKI,+

  DOI：——

  日期：——