6-(4-Methoxyphenyl)-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine | 328378-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-Methoxyphenyl)-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine；9-(tetrahydropyran-2-yl)-6-(4-methoxyphenyl)purine；6-(4-Methoxyphenyl)-9-(oxan-2-yl)purine；6-(4-methoxyphenyl)-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 328378-30-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₂
• 分子量: 310.356
• InChiKey: RGMZYVCTDBBHGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Methoxyphenyl)-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-[(Z)-4'-chloro-2'-butyn-1'-yl]-6-(4-methoxyphenyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Some New 2,6-Substituted Purines

  摘要：

  共合成了24种非环状不饱和2,6-取代嘌呤衍生物5a-20b。这些化合物在10微摩尔浓度下，针对NCI-60 DTP人肿瘤细胞系进行了细胞毒活性评估。其中，N9-[(Z)-4'-氯-2'-丁烯-1'-基]-2,6-二氯嘌呤(5a)、N9-[4'-氯-2'-丁炔-1'-基]-2,6-二氯嘌呤(10a)、N9-[(E)-2',3'-二溴-4'-氯-2'-丁烯-1'-基]-6-甲氧基嘌呤(14)以及N9-[4'-氯-2'-丁炔-1'-基]-6-(4-甲氧苯基)嘌呤(19)显示出极强的细胞毒活性，对大多数人肿瘤细胞系的GI50值在1至5微摩尔范围内。其他化合物表现出中等活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16075840
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-(4-Methoxyphenyl)-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  新合成的含嘌呤核碱基类似物的 6-取代哌嗪/苯基-9-环戊基作为有效的抗癌剂，通过抑制肝细胞癌细胞中的 Src 诱导细胞凋亡

  摘要：

  测试了新合成的 6-取代的含哌嗪/苯基-9-环戊基的嘌呤核碱基类似物对人癌细胞的体外抗癌活性。选择 IC50 值小于 10 μM 的化合物 15、17-24、49 和 56 在扩大的肝癌细胞系面板上进一步检查。实验表明，化合物 19 利用其高细胞毒潜能 （IC50 < 5 μM） 在体外诱导细胞凋亡。化合物 19 的 KINOMEscan 选择性评分 S35 为 0.02，S 10 为 0.01，对间变性淋巴瘤激酶 （ALK） 和布鲁顿酪氨酸激酶 （BTK） 的选择性优于其他激酶。通过分子对接和分子动力学模拟，对与 ALK、BTK 和（包含盘状蛋白结构域的受体 2）DDR2 复合的化合物 19 、 21 、 22 、 23 和 56 进行结构分析了结合位点相互作用和结合亲和力。化合物 19 和 56 与激酶的激活环显示出相似的相互作用，而只有化合物 19 到达活性位点的多个亚位点。细胞周期和信号通路分析显示，化合物

  DOI：

  10.1039/d3md00440f

文献信息

• Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides II. Synthesis of Sugar-Modified Derivatives: 9-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-, 9-(5-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)- and 9-(2,3-Dihydroxypropyl)-6-phenylpurines
  作者：Michal Hocek、Antonín Holý、Ivan Votruba、Hana Dvořáková

  DOI：10.1135/cccc20001683

  日期：——

  9-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(4-substituted phenyl)purines, 9-(5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-substituted phenyl)purines and 9-(2,3-dihydroxypropyl)-6-(4-substituted phenyl)purines were prepared by the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of the corresponding protected 9-substituted 6-chloropurines with substituted phenylboronic acids followed by MeONa mediated deprotection. In contrast to the highly active 6-phenylpurine ribonucleosides, the title compounds did not show any considerable cytostatic activity.

  使用相应的保护基保护的9-取代的6-氯嘌呤与取代的苯基硼酸经Suzuki-Miyaura交叉偶联反应后，再经MeONa介导的脱保护反应，制备了9-(2-去氧-β-D-<斜体>赤霉素-戊呋糖基)-6-(4-取代苯基)嘌呤、9-(5-去氧-β-D-核糖基)-6-(4-取代苯基)嘌呤和9-(2,3-二羟丙基)-6-(4-取代苯基)嘌呤。与高度活性的6-苯基嘌呤核苷酸不同，这些化合物没有显示出任何显著的细胞毒素活性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling between 8-Substituted 6-Thiophenyl­purines and Boronic Acids
  作者：Sandrine Piguel、Roxane Vabre、Julien Couradin、Delphine Naud-Martin、Michel Legraverend

  DOI：10.1055/s-0033-1340734

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed, copper(I)-mediated Liebeskind-Srogl cross-coupling for the C-6 arylation/alkenylation on purine scaffold is reported. Various boronic acids reacted readily with 8-substituted 6-thiophenylpurines.