(2R,11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-2-hydroxy-7,8-methylenedioxy-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5,11-dione | 143827-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (2R,11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-2-hydroxy-7,8-methylenedioxy-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5,11-dione
• 英文别名: (2R,11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-2-hydroxy-7,8-methylenedioxy-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione；(5R,7S)-5-hydroxy-13,15-dioxa-3,9-diazatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(17),10,12(16)-triene-2,8-dione
• CAS: 143827-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 276.249
• InChiKey: QLSDFQZPGYFRKT-MUWHJKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-2-hydroxy-7,8-methylenedioxy-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5,11-dione 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-2-hydroxy-7,8-methylenedioxy-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-11-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthèse et étude de l'activité cytotoxique in vitro et antitumorale in vivo de nouvelles pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazépines: partie I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90014-r
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-hydroxy-1-(4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-2-hydroxy-7,8-methylenedioxy-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthèse et étude de l'activité cytotoxique in vitro et antitumorale in vivo de nouvelles pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazépines: partie I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90014-r

文献信息

• An expedient route to aromatic pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines and a study of their reactivity
  作者：Frédéric Fabis、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Sandrine Fouchet-Jolivet、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00957-1

  日期：2001.7

  2-Hydroxypyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines were aromatised in refluxing thionyl chloride into 11-chloropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines in high yield. This aromatic system is doubly reactive towards nucleophiles leading to rearranged products such as iminobenzoxazines and quinazolines.

  2-羟基吡咯并[2,1- c ^ ] [1,4]苯并二氮杂类中在回流的亚硫酰氯为11个氯吡咯芳香烃[2,1- c ^ ] [1,4]高收率苯二氮。该芳族体系对亲核试剂具有双反应性，从而导致重排产物，如亚氨基苯并恶嗪和喹唑啉。