(E)-1-(2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime | 1422018-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime
• CAS: 1422018-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: KFRWGCYHHYUVLV-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime 、 1-iodo-2-(vinyloxy)benzene 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-4-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基醚的级联环化反应合成2-异恶唑基-2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化的烯基醚与炔基肟肟的级联环化反应，以构建多杂环骨架，其中富电子的烯烃部分起三个原子单元的作用，同时很好地处理了配位和配位反应。金属催化下富电子烯烃的区域选择性。该策略具有出色的区域选择性和化学选择性以及良好的官能团耐受性。而且，新形成的2-异恶唑基-2,3-二氢苯并呋喃产物可以进一步转化为各种复杂的杂环，证明了它们在有机合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d1cc00709b
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基醚的级联环化反应合成2-异恶唑基-2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化的烯基醚与炔基肟肟的级联环化反应，以构建多杂环骨架，其中富电子的烯烃部分起三个原子单元的作用，同时很好地处理了配位和配位反应。金属催化下富电子烯烃的区域选择性。该策略具有出色的区域选择性和化学选择性以及良好的官能团耐受性。而且，新形成的2-异恶唑基-2,3-二氢苯并呋喃产物可以进一步转化为各种复杂的杂环，证明了它们在有机合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d1cc00709b

文献信息

• Iron(III) Chloride/Diorganyl Diselenides: A Tool for Intramolecular Cyclization of Alkynone <i>O</i>-Methyloximes
  作者：Adriane Sperança、Benhur Godoi、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo302770g

  日期：2013.2.15

  This report describes the synthesis of 4-organoselenylisoxazoles via FeCl3/RSeSeR-mediated intramolecular cyclization of allcynone O-methyloximes. The optimized conditions allowed the cyclization to proceed at room temperature under ambient atmosphere, and the reaction requires a short time to be completed. The reaction conditions tolerated neutral, electron-donating and electron-withdrawing groups present in both substrates, alkynone O-methyloximes and diorganyl diselenides. Treatment of 4-organoselenylisoxazoles with n-butyllithium, followed by trapping with electrophiles, furnished the functionalized isoxazoles in good yields. The obtained products also proved to be suitable substrates for the preparation of 4-bromoisoxazoles via Br/Se exchange reaction.