5'-O-[phenyl(ethoxy-L-alaninyl)phosphoryl]-N4,2',3'-O-tris(benzyloxycarbonyl)cytidine | 1315584-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 5'-O-[phenyl(ethoxy-L-alaninyl)phosphoryl]-N4,2',3'-O-tris(benzyloxycarbonyl)cytidine
• CAS: 1315584-41-8
• 化学式: C₄₄H₄₅N₄O₁₅P
• 分子量: 900.833
• InChiKey: URSVSRNIUCNVCD-YMXVBZSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  227.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[phenyl(ethoxy-L-alaninyl)phosphoryl]-N4,2',3'-O-tris(benzyloxycarbonyl)cytidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到5'-O-[phenyl(ethoxy-L-alaninyl)phosphoryl]cytidine
  参考文献：
  名称：

  Exo-N-氨基甲酰基核苷的高效合成：在氨基磷酸酯前药合成中的应用

  摘要：

  利用N-甲基咪唑 (NMI)开发了一种使用各种氯甲酸酯对嘌呤核苷的 6-外-氨基基团的有效保护方案。腺苷类似物1的外型- N 6 -基团与氯甲酸烷基酯/和芳基氯甲酸酯在优化条件下的反应提供了N 6 -氨基甲酰基腺苷 ( 2a – j ) 的良好收率。的反应Ñ 6 -Cbz保护的核苷（5A - ç用苯基磷酰氯（）7）使用吨-BuMgCl 然后催化氢化以优异的产率提供相应的氨基磷酸酯前核苷酸（8a - c）。

  DOI：

  10.1021/ol300777p
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 叔丁基氯化镁 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.67h， 生成 5'-O-[phenyl(ethoxy-L-alaninyl)phosphoryl]-N4,2',3'-O-tris(benzyloxycarbonyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  Exo-N-氨基甲酰基核苷的高效合成：在氨基磷酸酯前药合成中的应用

  摘要：

  利用N-甲基咪唑 (NMI)开发了一种使用各种氯甲酸酯对嘌呤核苷的 6-外-氨基基团的有效保护方案。腺苷类似物1的外型- N 6 -基团与氯甲酸烷基酯/和芳基氯甲酸酯在优化条件下的反应提供了N 6 -氨基甲酰基腺苷 ( 2a – j ) 的良好收率。的反应Ñ 6 -Cbz保护的核苷（5A - ç用苯基磷酰氯（）7）使用吨-BuMgCl 然后催化氢化以优异的产率提供相应的氨基磷酸酯前核苷酸（8a - c）。

  DOI：

  10.1021/ol300777p

文献信息

• Efficient synthesis of nucleoside aryloxy phosphoramidate prodrugs utilizing benzyloxycarbonyl protection
  作者：Jong Hyun Cho、Franck Amblard、Steven J. Coats、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.046

  日期：2011.7

  An efficient method for the synthesis of nucleoside phosphoramidates prodrugs (6a-f) has been developed that employs a simple protection/deprotection sequence of the nucleoside with benzyloxycarbonyl (Cbz). The coupling reaction of Cbz-protected derivatives (5a-f) with phenyl-(ethoxy-L-alaninyl)-phosphorochloridate (7), followed by Cbz group removal by hydrogenolysis provided the phenyl phosphoramidate ProTides (6a-f) in excellent overall yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.