Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-{(2R,4S)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-2-hydroxy-propyl ester | 131522-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-{(2R,4S)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-2-hydroxy-propyl ester
• CAS: 131522-39-9
• 化学式: C₃₇H₅₀O₇SSi
• 分子量: 666.951
• InChiKey: SDMNTQJJHUZGMJ-OWHBQTKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-{(2R,4S)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-2-hydroxy-propyl ester 在 甲醇 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2S,4S,6S)-8-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-4,6-(O-cyclohexylidene)-1,2-epoxyoctane-4,6,8-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-tarchonanthuslactone, a syn-1,3-polyol-derived .ALPHA.,.BETA.-unsaturated .DELTA.-lactone.

  摘要：

  手性构筑单元（2）与手性环氧化物（3）的耦合反应及随后高度顺-1, 3-立体选择性的β-羟基酮（5）还原反应，使我们得以实现塔唇膏内酯（1）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2574
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1,2-O-isopropylidene-4-(tert-butyldiphenylsilyl)butane-1,2,4-triol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.62h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-{(2R,4S)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convergent general synthetic protocol for syn-1,3-polyols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82885-3