2-deoxy-4,6-di-O-benzyl-α-D-erythro-hexopyranos-3-ulosyl-(1→6)-1,2,3,4-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranose | 1423038-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-4,6-di-O-benzyl-α-D-erythro-hexopyranos-3-ulosyl-(1→6)-1,2,3,4-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 1423038-20-3
• 化学式: C₃₀H₄₀O₁₀
• 分子量: 560.642
• InChiKey: RISGUNAMKIVTTD-UZSCSIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 1,2,3,4-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranose 在 hydrochloride dihydrate salt 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以51 %的产率得到2-deoxy-4,6-di-O-benzyl-α-D-erythro-hexopyranos-3-ulosyl-(1→6)-1,2,3,4-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型无金属一锅法合成 α-2-脱氧-Ulosides 微波辅助双迈克尔加成 β-烯氨基酮

  摘要：

  在 12  N HCl存在下，通过微波辅助将各种O-亲核试剂双迈克尔加成到 β-烯胺酮中，以中等到良好的收率实现 α-2-脱氧-uloside 的新型无金属一锅法合成。这些糖基添加具有高 α-立体选择性，并在 10-25 分钟内完成，产率为 51-93%。此外，当检查S-亲核试剂时，也观察到高 α-立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108712

文献信息

• Synthesis of α-2-deoxy-ulosides by Michael addition of hex-1-en-3-ones
  作者：Zi-Ping Lin、Fung Fuh Wong、Yen-Bo Chen、Yu-Cheng Lin、Masayuki Kimura、Kimiyoshi Kaneko、Hiroyuki Takayama、Jin Bin Wu、Chun-Hung Lin、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.085

  日期：2013.3

  alpha-2-Deoxyulosides were synthesized in moderate to good yields by Michael addition of various O-nucleophiles to hex-1-en-3-ones in the presence of NaOH. These glycosyl additions were complete in 30 min at room temperature with high alpha-stereoselectivity in 53-92% yield. In addition, high alpha-stereoselectivity was also observed when S-nucleophiles were examined at 0 degrees C for 90 min. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.