(3aR,7aR)-5-Benzyl-hexahydro-furo[3,2-c]pyridin-4-one | 117966-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3aR,7aR)-5-Benzyl-hexahydro-furo[3,2-c]pyridin-4-one
• 英文别名: (3aR,7aR)-5-benzyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyridin-4-one
• CAS: 117966-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: YIJLKAORWMRWIO-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-5-Benzyl-hexahydro-furo[3,2-c]pyridin-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三丁基膦 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((3R,4R)-1-Benzyl-3-vinyl-piperidin-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.

  摘要：

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2419
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-5-Benzyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-furo[3,2-c]pyridin-4-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(3aR,7aR)-5-Benzyl-hexahydro-furo[3,2-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.

  摘要：

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2419

文献信息

• Naito, Takeaki; Miyata, Okiko; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 6, p. 1321 - 1324
  作者：Naito, Takeaki、Miyata, Okiko、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• NAITO, TAKEAKI;MIYATA, OKIKO;KIDA, NATSUKO;NAMOTO, KEIKO;NINOMIYA, ICHIYA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2419-2423
  作者：NAITO, TAKEAKI、MIYATA, OKIKO、KIDA, NATSUKO、NAMOTO, KEIKO、NINOMIYA, ICHIYA

  DOI：——

  日期：——