3,6,8-trimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,7(6H,8H)-dione | 1242681-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,6,8-trimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,7(6H,8H)-dione
• 英文别名: 6,11,13-trimethyl-4-phenyl-2,4,5,11,13-pentazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),2,5,7-tetraene-10,12-dione
• CAS: 1242681-80-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₂
• 分子量: 321.338
• InChiKey: RNFRGXZDCSQBSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 4-[(二甲基氨基)亚甲基]-3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到3,6,8-trimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,7(6H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成一些新的双和三杂缩尿嘧啶的便捷途径

  摘要：

  一些在其结构中具有邻位氯氰基，氯乙酰基和氯乙氧基羰基的双官能杂环系统与6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶反应，以提供具有嘧啶二酮部分的新型三杂环系统。在该反应中，烯胺酮和α-氰基氨基甲酸衍生物得到吡啶并[2，3-d]嘧啶二酮。研究了一些新合成的三杂环系统的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0507-0

文献信息

• Synthesis, characterization, DFT, QSAR, antimicrobial, and antitumor studies of some novel pyridopyrimidines
  作者：Zeinab Hussain、Magdy A. Ibrahim、Nasser M. El-Gohary、Al-Shimaa Badran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133870

  日期：2022.12

  compounds revealed good to excellent activities against colon carcinoma cell lines (HCT-116) and human Hepatocellular carcinoma cell lines (HePG-2). Compounds 5 and 10-12 showed higher antiproliferative activity (from 2.68 to 16.82 µg/mL) against the two types of cancer cell lines as compared with the reference drug (5-fluoeouracil). Quantitative structure activity relationship (QSAR models) were created

  6-Amino-5-formyluracil ( 1 ) 被有效地用于构建多种新型异环嘧啶。化合物1与一些环状活性亚甲基酮（包括 1,3-环己二酮、二甲酮、1,3-茚满二酮、取代的吡唑啉酮、1,3-噻唑烷-2,4-二酮和硫代巴比妥酸）的Friedländer 缩合反应得到多种稠合杂环吡啶并[2,3-d]嘧啶。化合物1与5-氨基-3-甲基-1 H-吡唑、6-氨基尿嘧啶和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶等环状烯胺反应生成吡唑并[4',3':5,6]吡啶并[ 2,3-d]嘧啶和嘧啶并[5',4':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶。此外，化合物1的反应与一些杂环烯醇即 4-hydroxycoumarin、1-ethyl-4-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 和 2-hydroxy-4 H -pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 产生多种 polyfused系统。在