3-[(2R,4R,5S,6R)-4,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1-phenylbut-3-en-1-ol | 1254967-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[(2R,4R,5S,6R)-4,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1254967-33-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: UKMZCTOOBKBFJZ-AMQUQFIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,4R,5S,6R)-4,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4S)-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one 、 (4R)-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛、酮和磺亚胺与 2-（烷氧基）烯丙基溴的铟介导烯丙基化

  摘要：

  2-（烷氧基）丙烯基溴化物很容易从 1,3-二溴-2-丙醇以涉及羟基保护和氢化钠诱导的脱溴化氢的两步顺序制备。醛、酮和磺亚胺与 2-（烷氧基）丙烯基溴的铟介导烯丙基化以良好的收率提供相应的高烯丙醇和磺胺。产物可以很容易地转化为β-羟基酮和酯，以及取代的二氢吡喃和受保护的β-氨基酸。衍生自 (-)-薄荷醇和d- glucal 的手性 2-(烷氧基)丙烯基卤化物提供非对映异构体富集的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.064