(R)-2-((benzyloxy)methyl)pent-4-en-1-ol | 88481-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((benzyloxy)methyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-(phenylmethoxymethyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 88481-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: MXTGFAXDFRNQOY-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((benzyloxy)methyl)pent-4-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-methyl 2-((benzyloxy)methyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Sime, John T.; Barnes, Roger D.; Elson, Stephen W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1653 - 1658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]-decan-2-yl)pent-4-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 (R)-2-((benzyloxy)methyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳呋喃呋喃糖酶的立体发散方法：合成氨基甲酸酯-α-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-α-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-α-d-呋喃半乳糖和氨基甲酸酯。 β-d-talofuranose

  摘要：

  据报道，从d-甘油醛衍生物开始，采用Wittig烯烃化-Claisen重排方案的立体发散途径可合成六种新的碳呋喃呋喃糖酶，即carba-α-d-葡萄糖呋喃糖，carba-β-d-铝呋喃糖，carba-α-d-d-。对映体纯净形式的异呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃二糖，氨基甲酸酯-α-d-半乳糖呋喃糖和氨基甲酸酯-β-d-塔拉呋喃糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.006

文献信息

• Hydrogen‐Bonding Assisted Catalytic Kinetic Resolution of Acyclic β‐Hydroxy Amides
  作者：Arka Porey、Bhaskar Deb Mondal、Joyram Guin

  DOI：10.1002/anie.202015004

  日期：2021.4.12

  Enantioenriched acyclic α‐substituted β‐hydroxy amides are valuable compounds in chemical, material and medicinal sciences, but their enantioselective synthesis remains challenging. A catalytic kinetic resolution (KR) of such amides with selectivity factor(s) up to >200 is developed via enantioselective acylation of primary alcohol with N‐heterocyclic carbene. An enhanced selectivity for the catalytic

  富含对映体的无环α-取代的β-羟基酰胺在化学，材料和医学科学中都是有价值的化合物，但它们的对映选择性合成仍然具有挑战性。通过将伯醇与N杂环卡宾进行对映选择性酰化反应，可以开发出选择性因子高达> 200的此类酰胺的催化动力学拆分（KR）。使用环状叔胺作为基础添加剂，可提高催化KR工艺的选择性。提出了用于该过程的非对映体过渡态模型，以合理化对映选择性的起源。
• Asymmetric Bis(alkoxycarbonylation) Reaction of Homoallylic Alcohols Catalyzed by Palladium in the Presence of Cu(I) Triflate Using the Chiral Bioxazoline Ligand
  作者：Yutaka Ukaji、Masanori Miyamoto、Miho Mikuni、Susumu Takeuchi、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.69.735

  日期：1996.3

  Palladium-catalyzed asymmetric intra- and intermolecular bis(alkoxycarbonylation) reactions of homoallylic alcohols in the presence of copper(I) triflate were achieved by using the chiral bioxazoline ligand, (S,S)-4,4′-dibenzyl-4,4′,5,5′-tetrahydro-2,2′-bioxazole, under normal pressure of carbon monoxide and oxygen at 25 °C to give the corresponding optically active γ-butyrolactones in 19—65% ee.

  利用手性二噁唑啉配体，在三酸铜（I）存在下实现了钯催化的均烯醇分子内和分子间不对称双（烷氧基羰基化）反应、(S,S)-4,4′-dibenzyl-4,4′,5,5′-tetrahydro-2,2′-bioxazole 手性二噁唑啉配体，在一氧化碳和氧气的常压下于 25 °C，得到相应的光学活性 γ-丁内酯，ee 为 19-65%。
• Synthesis of isotopically chiral [13C]penciclovir (BRL 39123) and its use to determine the absolute configuration of penciclovir triphosphate formed in herpes virus infected cells
  作者：Richard L. Jarvest、Roger D. Barnes、David L. Earnshaw、Kevin J. O'Toole、John T. Sime、R. Anthony Vere Hodge

  DOI：10.1039/c39900000555

  日期：——

  Isotopically chiral [13C]penciclovir (BRL 39123) has been synthesised via a stereospecific hydrolysis catalysed by the lipase from Candida cylindraceae and has been used to determine, by 13C NMR, that the triphosphate of penciclovir formed in herpes simplex type 1 infected cells has (S) stereochemistry with an enantiomeric purity of > 95%.

  同位素手性[ 13 C]喷昔洛韦（BRL 39123）已通过来自假丝酵母念珠菌的脂肪酶催化的立体定向水解合成，并已通过13 C NMR用于确定在感染了单纯疱疹1型细胞中喷昔洛韦的三磷酸酯。具有（S）立体化学，对映体纯度> 95％。
• [EN] PHOSPHOLIPID COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOSPHOLIPIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022046631A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Compounds and methods of using said compounds, singly or in combination with additional agents, and pharmaceutical compositions of said compounds for the treatment of viral infections are disclosed (Formula (I)).

  本文披露了化合物及使用该化合物的方法，可单独使用或与其他药剂联合使用，并且该化合物的制药组合物用于治疗病毒感染（式子（I））。
• Use of (R)-penciclovir triphosphate for the manufacture of a medicament for the treatment of viral diseases
  申请人：Vere Hodge Anthony Richard

  公开号：US20060069108A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A method of treatment of: i) HIV-1 infections in mammals, including humans; or ii) HBV infections in mammals, including humans; which method comprises the administration to the human in need of such treatment, an effective amount of the (R)-enantiomer of the triphosphate of a compound of formula (A) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and compounds for use in the method.

  一种治疗方法：i）治疗哺乳动物，包括人类的HIV-1感染；或ii）治疗哺乳动物，包括人类的HBV感染；该方法包括向需要该治疗的人类施用化合物A的三磷酸（R）对映体或其药学上可接受的盐的有效量；以及用于该方法的化合物。