2(S)-allil-3-benzyloxypropan-1-ol | 95791-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2(S)-allil-3-benzyloxypropan-1-ol
• 英文别名: 2-((benzyloxy)methyl)pent-4-en-1-ol；(2S)-2-[(benzyloxy)methyl]pent-4-en-1-ol；(S)-2-(benzyloxymethyl)-pent-4-en-1-ol；(S)-(-)-2-benzyloxymethyl-4-penten-1-ol；(2S)-2-(phenylmethoxymethyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 95791-03-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: MXTGFAXDFRNQOY-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-allil-3-benzyloxypropan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 ozonised air 、 氢气 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (S)-1-(3-hydroxymethylpyrrolidin-1-yl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  Harnden, Michael R.; Jarvest, Richard L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2073 - 2080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]-decan-2-yl)pent-4-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 2(S)-allil-3-benzyloxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳呋喃呋喃糖酶的立体发散方法：合成氨基甲酸酯-α-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-α-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃糖，氨基甲酸酯-α-d-呋喃半乳糖和氨基甲酸酯。 β-d-talofuranose

  摘要：

  据报道，从d-甘油醛衍生物开始，采用Wittig烯烃化-Claisen重排方案的立体发散途径可合成六种新的碳呋喃呋喃糖酶，即carba-α-d-葡萄糖呋喃糖，carba-β-d-铝呋喃糖，carba-α-d-d-。对映体纯净形式的异呋喃糖，氨基甲酸酯-β-d-呋喃二糖，氨基甲酸酯-α-d-半乳糖呋喃糖和氨基甲酸酯-β-d-塔拉呋喃糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.006

文献信息

• Hydrogen‐Bonding Assisted Catalytic Kinetic Resolution of Acyclic β‐Hydroxy Amides
  作者：Arka Porey、Bhaskar Deb Mondal、Joyram Guin

  DOI：10.1002/anie.202015004

  日期：2021.4.12

  Enantioenriched acyclic α‐substituted β‐hydroxy amides are valuable compounds in chemical, material and medicinal sciences, but their enantioselective synthesis remains challenging. A catalytic kinetic resolution (KR) of such amides with selectivity factor(s) up to >200 is developed via enantioselective acylation of primary alcohol with N‐heterocyclic carbene. An enhanced selectivity for the catalytic

  富含对映体的无环α-取代的β-羟基酰胺在化学，材料和医学科学中都是有价值的化合物，但它们的对映选择性合成仍然具有挑战性。通过将伯醇与N杂环卡宾进行对映选择性酰化反应，可以开发出选择性因子高达> 200的此类酰胺的催化动力学拆分（KR）。使用环状叔胺作为基础添加剂，可提高催化KR工艺的选择性。提出了用于该过程的非对映体过渡态模型，以合理化对映选择性的起源。
• Practical Syntheses of Enantiomerically Pure Key Intermediates of Opioid Receptor-like 1 (ORL1) Antagonists
  作者：Takashi Yoshizumi、Hideo Kigoshi、Akio Ohno、Tomohiro Tsujita、Hirobumi Takahashi、Osamu Okamoto、Ichiro Hayakawa

  DOI：10.1055/s-0028-1087989

  日期：2009.4

  scale-up to afford the products in multigram quantities [in the case of (-)-4, >100-g quantities). These convenient approaches facilitate structure-activity relationship studies including in vivo cardiovascular adverse effects. ORL1 antagonist - multigram-scale preparation - asymmetric synthesis - cycloalkano[1,2-b]pyridines - stereoselective reduction

  描述了类鸦片受体样1（ORL1）拮抗剂的对映体纯净关键中间体的实用合成。我们的合成方法的特点是无需使用有毒的锡试剂即可制备数克的七元关键中间体（-）- 3和六元关键中间体（-）- 4。在（-）- 3的情况下，关键步骤涉及使用位阻还原剂进行非对映选择性还原。我们的方法可以方便地扩大规模，以提供多克数量的产品（在（-）- 4的情况下，> 100 g数量）。这些便利的方法有助于进行结构-活性关系研究，包括体内心血管不良反应。 ORL1拮抗剂-克级制备-不对称合成-环烷[1,2- b ]吡啶-立体选择性还原
• Use of (R)-penciclovir triphosphate for the manufacture of a medicament for the treatment of viral diseases
  申请人：Vere Hodge Anthony Richard

  公开号：US20060069108A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A method of treatment of: i) HIV-1 infections in mammals, including humans; or ii) HBV infections in mammals, including humans; which method comprises the administration to the human in need of such treatment, an effective amount of the (R)-enantiomer of the triphosphate of a compound of formula (A) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and compounds for use in the method.

  一种治疗方法：i）治疗哺乳动物，包括人类的HIV-1感染；或ii）治疗哺乳动物，包括人类的HBV感染；该方法包括向需要该治疗的人类施用化合物A的三磷酸（R）对映体或其药学上可接受的盐的有效量；以及用于该方法的化合物。
• Cycloalkanopyridine derivative
  申请人：Takahashi Hirobumi

  公开号：US20070191419A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Provided are cycloalkanopyridine derivatives of formula [I]: [wherein the symbols are the same as those stated in the description]. The compounds act as a nociceptin receptor antagonist, and are useful as medicines for diseases associated with a nociceptin receptor, for example, as a reliever against tolerance to a narcotic analgesic; a reliever against dependence on or addiction to a narcotic analgesic; an analgesic enhancer; an antiobesitic or appetite suppressor; a treating or prophylactic agent for cognitive impairment and dementia/amnesia; an agent for treating developmental cognitive abnormality; a remedy for schizophrenia; an agent for treating neurodegenerative diseases; an anti-depressant or treating agent for affective disorder; a treating or prophylactic agent for diabetes insipidus; a treating or prophylactic agent for polyuria; or a remedy for hypotension.

  提供的是式[I]的环烷基吡啶衍生物：[其中符号与说明中所述相同]。这些化合物作为一种nociceptin受体拮抗剂，可用作与nociceptin受体相关的疾病的药物，例如作为缓解对麻醉镇痛剂的耐受性的药物；对麻醉镇痛剂的依赖或成瘾的缓解剂；镇痛增强剂；抗肥胖或食欲抑制剂；治疗或预防认知障碍和失忆症的药物；治疗发育性认知异常的药物；治疗精神分裂症的药物；治疗神经退行性疾病的药物；抗抑郁或治疗情感障碍的药物；治疗或预防尿崩症的药物；治疗或预防多尿症的药物；或治疗低血压的药物。
• Use of (R)-Penciclovir Triphosphate for the Manufacture of a Medicament for the Treatment of Viral Diseases
  申请人：Vere Hodge Richard Anthony

  公开号：US20130281470A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  A method of treatment of: i) HIV-1 infections in mammals, including humans; or ii) HBV infections in mammals, including humans; which method comprises the administration to the human in need of such treatment, an effective amount of the (R)-enantiomer of the triphosphate of a compound of formula (A) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and compounds for use in the method.

  一种治疗方法：i）治疗哺乳动物（包括人类）的HIV-1感染；或ii）治疗哺乳动物（包括人类）的HBV感染；该方法包括向需要此类治疗的人体内注射有效量的公式（A）化合物的（R）对映体三磷酸盐或其药学上可接受的盐；以及用于该方法的化合物。