4-(2-hydroxy-4,4-dimethylcyclopentyl)tetrahydro-2-furanone | 73879-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(2-hydroxy-4,4-dimethylcyclopentyl)tetrahydro-2-furanone
• 英文别名: 4-(2-Hydroxy-4,4-dimethylcyclopentyl)oxolan-2-one
• CAS: 73879-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: KQZTUYZMRUBRBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)tetrahydro-2-furanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到4-(2-hydroxy-4,4-dimethylcyclopentyl)tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  (±)-Dihydrofomannosin Acetate的合成

  摘要：

  (±)-dihydrofomannosin 醋酸酯 [5-acetoxymethyl-1-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-5-en-4-one] 的合成进行了描述。4-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-2(5H)-呋喃酮与乙烯的光环加成得到5-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2 -one，通过与 2-甲硫基-1,3-二噻烷反应，然后乙酰化和乙醇分解，将其转化为 [2-乙酰氧基甲基-2-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)环丁基]乙醛酸乙酯。通过 Wittig 反应将额外的一个碳单元引入乙醛酸酯，随后水解和内酯化得到 1-(2-羟基-4,4-二甲基环戊基)-5-亚甲基-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷-4-一，转化为 5-乙酰氧基甲基-5-羟基-1-[4, 4-二甲基-

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.160