indosespene | 1312772-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indosespene
• 英文别名: (1S,2S,4aR,5S,8aR)-2-hydroxy-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 1312772-16-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: QDZOYOCJZCVSSV-BZJMLBMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indosespene 在 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 、 腺嘌呤黄素 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 反应 4.0h， 以7 mg的产率得到prexiamycin
  参考文献：
  名称：

  Xiamycin A 和 Oxiamycin 基因簇的鉴定和表征揭示了一种定制吲哚倍半萜生物合成的氧化环化策略

  摘要：

  夏霉素 A (XMA) 和氧霉素 (OXM) 是细菌吲哚倍半萜，具有稀有的五环系统，是从海洋衍生的链霉菌属中分离出来的。SCSIO 02999。XMA/OXM 的假定生物合成基因簇是通过部分基因组测序方法确定的。提出了 18 个基因参与 XMA/OXM 生物合成，包括 5 个通过非甲羟戊酸途径合成萜烯的基因、8 个编码氧化还原酶的基因和 5 个调节和抗性的基因。对 xia 基因簇内的 13 个基因进行了靶向破坏，以探测它们在 XMA/OXM 生物合成中的编码功能。xiaK（编码芳香环羟化酶）的破坏导致产生 indosespene 和少量 XMA 的突变体。将 indosespene 喂给 XMA/OXM 非生产突变体显示 indosespene 作为 XMA/OXM 生物合成的常见前体。最值得注意的是，黄素依赖性加氧酶 XiaI 在体外进行了生化表征，将吲哚萜转化为 XMA，揭示了一种不寻

  DOI：

  10.1021/ja303004g

文献信息

• Elucidating the Cyclization Cascades in Xiamycin Biosynthesis by Substrate Synthesis and Enzyme Characterizations
  作者：Huixian Li、Yu Sun、Qingbo Zhang、Yiguang Zhu、Shu-Ming Li、Ang Li、Changsheng Zhang

  DOI：10.1021/ol503399b

  日期：2015.1.16

  Indolosesquiterpene xiamycin A features a pentacyclic core structure. The chemical synthesis of two key precursors, 3-farnesylindole and 3-(epoxyfarnesyl)-indole, allowed elucidation of the enzymatic cascades forming the pentacyclic ring system of xiamycin A by XiaO-catalyzed epoxidation and the membrane protein XiaH-catalyzed terpene cyclization. The substrate flexibility of XiaI, an indole oxygenase for assembly of the central ring, was also demonstrated.