(1R)-1-(2-fluorophenyl)propane-1,3-diol | 1314036-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(2-fluorophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 1314036-67-3
• 化学式: C₉H₁₁FO₂
• 分子量: 170.184
• InChiKey: ABMQTSSUMOCJQL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R)-1-(2-fluorophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  在现场隔离下运行的双重催化体系介导的乙醛的高度对映选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  已开发出聚苯乙烯负载的（PS）二芳基脯氨醇催化剂1a（Ar =苯基）和1b（Ar = 3,5-双（三氟甲基）苯基）。PS- 1 a / 1 b在定点隔离条件下运行，与PS结合的磺酸催化剂2兼容，可促进一锅中对乙醛的解聚和随后生成的乙醛的交叉醛醇缩合反应，从而提供高收率的醛醇产品。优异的对映选择性。研究了水对催化体系性能的影响，并确定了其最佳用量（0.5当量）。双催化体系（1 / 2）允许重复循环再利用（10个循环）。这种方法的潜力通过吩哌啶类似物的两步合成法（总收率68％；ee 98％  ）和高度对映体富集的1,3-二醇4和3-甲基氨基-1-芳基丙醇5的制备得到证明。合成各种药物结构的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201404215

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Direct Cross-Aldol Reaction of Acetaldehyde
  作者：Shenshen Hu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201100267

  日期：2011.6

  The first primary aminocatalytic direct cross-aldol reaction of acetaldehyde is presented. Among the various vicinal diamines screened, the L-tert-leucine derivative 1c in conjunction with (H4SiW12O40)0.25 was identified as the optimal catalyst; good catalytic activity (up to 99 % yield in 4 h), and high enantioselectivities (up to 92 % ee) were achieved for a range of donors, including aromatic aldehydes

  介绍了乙醛的第一个伯氨基催化直接交叉羟醛反应。在筛选的各种邻二胺中，L-叔亮氨酸衍生物1c与(H4SiW12O40)0.25结合被确定为最佳催化剂；对一系列供体（包括芳香醛和靛红衍生物）实现了良好的催化活性（4 小时内高达 99% 的产率）和高对映选择性（高达 92% ee）。乙醛水溶液和三聚乙醛可以方便地应用于该系统。