2-Benzyloxy-1-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethanone | 189571-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-Benzyloxy-1-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethanone
• CAS: 189571-83-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: IXEIXELDPZWYQJ-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxy-1-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethanone 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-Azido-3-benzyloxy-2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-azido aldehydes Stereoselective access to a protected lincosamine analogue

  摘要：

  Reaction of ketone 3 with dichloromethyllithium gave 3. unique branched-chain dichloromethyl sugar 7 whose structure was ascertained by X-ray crystallography. Transformation of 7 in seven steps, involving the key-intermediate alpha-azido-aldehyde 9, afforded the protected lincosamine analogue 14. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00240-8
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-Benzyloxy-1-((3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-azido aldehydes Stereoselective access to a protected lincosamine analogue

  摘要：

  Reaction of ketone 3 with dichloromethyllithium gave 3. unique branched-chain dichloromethyl sugar 7 whose structure was ascertained by X-ray crystallography. Transformation of 7 in seven steps, involving the key-intermediate alpha-azido-aldehyde 9, afforded the protected lincosamine analogue 14. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00240-8