<1S-(1α,4α,5α)>-1-<(Benzyloxycarbonyl)oxy>-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentene | 160343-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1S-(1α,4α,5α)>-1-<(Benzyloxycarbonyl)oxy>-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentene
• CAS: 160343-80-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆Si
• 分子量: 434.605
• InChiKey: FEPKRRWAVZOQMD-ZCNNSNEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-(1α,4α,5α)>-1-<(Benzyloxycarbonyl)oxy>-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-<4-(Benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)-1,2,3-trihydroxycyclopent-5-yl>amino (2,3,4,6-O-tetrabenzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)amino thioketone
  参考文献：
  名称：

  6-合成外延从d-核糖酸内酯-trehazolin：证据的5,6- ringfused结构异构体的不存在6-外延-trehazolin

  摘要：

  以立体控制的方式合成了6- Epi- trehazolin，该合成为6- epi- trehazolin的恶嗪结构异构体不存在提供了证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75990-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-Isopropylidene-aldehydo-L-ribo-penturono-5,2-lactone 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 <1S-(1α,4α,5α)>-1-<(Benzyloxycarbonyl)oxy>-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  6-合成外延从d-核糖酸内酯-trehazolin：证据的5,6- ringfused结构异构体的不存在6-外延-trehazolin

  摘要：

  以立体控制的方式合成了6- Epi- trehazolin，该合成为6- epi- trehazolin的恶嗪结构异构体不存在提供了证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75990-9

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone
  作者：Masao Shiozaki、Masami Arai、Yoshiyuki Kobayashi、Atsushi Kasuya、Shuichi Miyamoto、Youji Furukawa、Tomoko Takayama、Hideyuki Haruyama

  DOI：10.1021/jo00095a021

  日期：1994.8

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.