N1′-Me-C3′-ⁿprenyl-L-Trp-pyrroloindoline methyl ester | 1373878-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N1′-Me-C3′-ⁿprenyl-L-Trp-pyrroloindoline methyl ester
• CAS: 1373878-84-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: BVJHDNWSLVPCKR-QGTPRVQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1′-Me-C3′-ⁿprenyl-L-Trp-pyrroloindoline methyl ester 在 hydrazine hydrate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 cyclo-L-Trp-N1′-Me-C3′-ⁿprenyl-L-Trp
  参考文献：
  名称：

  基因组测序，串联质谱和生物启发性合成之间的协同作用揭示了对诺卡达嗪B生物发生的见解†

  摘要：

  海洋放线菌来源的天然产物继续激发化学和生物学研究。Nocardioazines A和B（3和4），来自拟诺卡氏菌属菌种 CMB-M0232是结构独特的生物碱，具有被吲哚C3-异戊烯基以及吲哚C3-和N-甲基官能化的2,5-二酮哌嗪（DKP）核。它们的组装逻辑仍然是神秘的。Nocardiopsis sp。的生物信息学分析。CMB-M0232基因组草图提供的NOZ簇，跨越基因组的两个区域，并编码假定的开放阅读框，在诺卡达嗪的生物合成中起作用，包括环二肽合酶（CDPS），异戊二烯基转移酶，甲基转移酶和细胞色素P450同源物。来自天蓝色链霉菌中noz簇的十二个基因重叠群的异源表达导致环-L- Trp - L - Trp DKP的积累（5）。这将noz团簇与吲哚生物碱天然产物的生物合成进行了实验连接。Noz的生物信息学分析结果放线菌遗传学中的挑战促使我们使用不对称合成和质谱法来确定noz途径中的生物

  DOI：

  10.1039/c5ob00537j
• 作为产物：
  描述：

  1,8-di-tert-butyl 2-methyl (2S,3aR,8aR)-3a-(2-oxoethyl)-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylate 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N1′-Me-C3′-ⁿprenyl-L-Trp-pyrroloindoline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  诺卡达嗪B的全合成和绝对构型

  摘要：

  吲哚生物碱诺卡他嗪B的第一个全合成以10个步骤完成，总收率为11.8％，建立了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/c2cc31025b

文献信息

• Regioselective Cope Rearrangement and Prenyl Transfers on Indole Scaffold Mimicking Fungal and Bacterial Dimethylallyltryptophan Synthases
  作者：Karthikeyan Thandavamurthy、Deepti Sharma、Suheel K. Porwal、Dale Ray、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1021/jo501651z

  日期：2014.11.7

  rearrangement between C3 and C4 positions. Biomimetic conditions are reported that effect a [3,3]-sigmatropic shift whose two-step process is interrogated for intramolecularity and rate-limiting general base-promoted mechanism. Solvent polarity serves a crucial role in changing the regioselectivity, resulting in sole [1,3]-shifts under decalin. An intermolecular variant is also reported that effectively prenylates

  芳香异戊二烯基转移酶是一种活跃开采的酶类，其生物合成库正在增长。吲哚异戊二烯基转移酶催化各种异戊烯化色氨酸和二酮哌嗪的形成，导致形成具有高生物活性的真菌毒素。从根本上讲，l的C4异戊烯化机理-色氨酸最近浮出水面，引起了关于“直接”亲电烷基化机制（针对wt DMATS和FgaPT2）与吲哚C3-C4“应对”重排与随后的重新瘤化（针对突变体FgaPT2）之间的争论。本文中，我们为C3和C4位置之间的Cope重排提供了第一系列的区域选择性可调条件。据报道，仿生条件会影响[3,3]-σ转变，其两步过程被询问分子内和限速一般碱基促进机制。溶剂极性在改变区域选择性中起着至关重要的作用，导致十氢化萘下的唯一[1,3]位移。还报道了一种分子间变体，该变体有效地使l的C3位置异戊二烯化。-色氨酸，产生模仿细菌吲哚异戊二烯基转移酶进入的结构的产物。我们报告了一项详尽的研究，其中包括筛选各种取代基，并通过合成上