tert-butyl (Z)-β-iodoacrylate | 147139-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-β-iodoacrylate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-3-iodoacrylate；(Z)-t-butyl 3-iodoacrylate；t-butyl (Z)-3-iodoacrylate；tert-Butyl(Z)-3-iodoacrylate；tert-butyl (Z)-3-iodoprop-2-enoate
• CAS: 147139-84-2
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: OHFIYHTZZSLYRJ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  221.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-β-iodoacrylate 在 三乙烯二胺 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-bromo-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of sulfonamides inhibitors of XPO1 displaying activity against multiple myeloma cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114257
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基丙炔酸酯 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 16.0h， 以81%的产率得到tert-butyl (Z)-β-iodoacrylate
  参考文献：
  名称：

  基于铁催化的吡喃酮开环/交叉偶联的具有活体内抗癌活性的三聚氰胺类似物的简明合成

  摘要：

  海洋大环内酯类三聚氰胺A及其非天然兄弟姐妹DMDA-Pat A是针对真核生物起始因子4A（eIF4A）的有效翻译抑制剂，eIF4A是一种具有RNA解旋酶活性的酶。尽管对于每个活细胞都是必需的，但该蛋白质靶标似乎是“可治疗的”，因为先前已证明DMDA-Pat A对两种不同的黑色素瘤小鼠模型表现出显着的体内活性。与文献途径相比，本文提出的这种有前途的化合物的新颖进入更短并且生产率更高。成功的关键是以2吡咯环的形式掩盖DMDA-Pat A的Z，E构型的Z，E构型的二烯酸亚基，这最好由金催化的环化工艺制得。杂环的稳固性促进了整个组装阶段，而高度异构化的seco-Z，可以通过非常规的铁催化开环/交叉偶联，在适当的时候解锁乙二酸以进行大内酯化。此外，高级中间体的晶体结构分析首次发现了帕他明家族的大二内酯构架的构象，这对于引发所需的生物学反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201602125

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIALS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：DUFFY ERIN M

  公开号：WO2018236692A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, reducing the risk of, and delaying the onset of microbial infections in humans and animals. In some embodiments, the present disclosure provides a compound of Formula (I) or a tautomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or tautomer.

  本公开涉及抗微生物化合物领域及其制备和使用方法。这些化合物可用于治疗、预防、减少风险以及延迟人类和动物微生物感染的发生。在某些实施例中，本公开提供化合物式(I)或其互变异构体或该化合物或互变异构体的药用可接受盐。
• Diastereoselective scalable synthesis of 2,6-trans-Piperidines using an aza-Michael reaction
  作者：Somenath Chowdhury、Jianmin Mao、Jacek Martynow、He Zhao、Erin Duffy、Yusheng Wu、Vinay Thakur、Gopal Sirasani、Yuanqing Tang、Florine Collin、Sandra Sinishtaj、Ashoke Bhattacharjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.061

  日期：2019.1

  Highly efficient substrate and reagent controlled stereoselective synthesis of 2,6-trans-piperidine derivative (1) using an aza-Michael reaction is reported. This method was utilized to synthesize a variety of trans-piperidines on hundred-gram scales.

  报道了使用氮杂-迈克尔反应的高效的底物和试剂控制的2，6-反式-哌啶衍生物（1）的立体选择性合成。该方法用于以百克规模合成各种反式哌啶。
• [EN] ANTIMICROBIALS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] ANTIMICROBIENS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：MELINTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017193016A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present disclosure relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, reducing the risk of, and delaying the onset of microbial infections in humans and animals. In some embodiments, the present disclosure provides a compound of Formula (I) or tautomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or tautomer.

  本公开涉及抗微生物化合物领域，以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗、预防、减少风险和延缓人类和动物的微生物感染的发生。在某些实施例中，本公开提供了化合物I的式或其互变异构体，或该化合物或互变异构体的药用可接受盐。
• Antimicrobials and methods of making and using same
  申请人：BIOVERSYS AG

  公开号：US10815237B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  The present disclosure relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, reducing the risk of, and delaying the onset of microbial infections in humans and animals. In some embodiments, the present disclosure provides a compound of Formula (I) or a tautomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or tautomer.

  本公开内容一般涉及抗微生物化合物领域及其制造和使用方法。这些化合物可用于治疗、预防、降低人和动物微生物感染的风险并延缓其发生。在一些实施方案中，本公开提供了式(I)化合物或其同系物或该化合物或同系物的药学上可接受的盐。
• Preparation and reactivity of functionalized alkenyl-zinc, -copper, and -chromium organometallics
  作者：Paul Knochel、C. Janakiram Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80504-4

  日期：1993.1

  Beta-halogeno-alpha,beta-unsaturated carbonyl derivatives were converted to the corresponding zinc organometallics 2a under mild conditions in THF (Zn dust, 25-45-degrees-C, 1-4h). These functionalized alkenylzinc iodides react with a variety of alkenyl and aromatic iodides affording the desired coupling products in 40-97% yield. The addition of a THF solution of CuCN.2LiCl to 2a affords the corresponding organocopper derivatives 2b which react with electrophiles, such as alkynyl and allylic halides, nitro olefins, enones, and chlorotrimethylstannane providing polyfunctional unsaturated carbonyl compounds in 71-95% yield. The insertion of chromium (II) chloride to beta-iodo and to some beta-(p-tosyl)enones in DMF furnishes new functionalized chromium (III) organometallics 2c which react with aldehydes providing gamma-hydroxy unsaturated carbonyl derivatives in 40-91% yield. The synthetic scope and the limitations of this methodology are discussed.