methyl 2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)acrylate | 1187192-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-((triisopropylsilyloxy)methyl)acrylate
• CAS: 1187192-35-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: QMBFPJDEFIZHMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)acrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  由 Rh(III) 催化的双 C-H 激活实现的多组分偶联和大环化：H1N1 流感的大环肟抑制剂

  摘要：

  在此，我们描述了一种实用的流线型双组分双 C-H 活化大环化策略，需要原位生成的导向基团。反应模式基于 Rh(III) 催化的三组分偶联，涉及级联 C(sp 3 )–H/C(sp 2)–H键双重激活。该过程通过容易获得的酰胺化试剂，即芳基取代的 1,4,2-二恶唑-5-酮，可以通过铑-氮烯中间体转化为酰胺导向基团来促进。DFT 计算表明，C-N 与 C-C 键形成的化学选择性是高度可控的。各种复杂的天然大环化合物、三萜类化合物、生物活性分子和药物的后期 C-H 官能化突出了这种多组分反应的合成效用。此外，所开发的方法能够方便和多样化地合成复杂的大环内酰胺，表型筛选表明通过该策略获得的几种独特的含肟大环内酰胺显示出强大的抗流感 (H1N1) 活性，没有明显的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.10.019
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl 2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃分子内氧化交叉偶联合成大环内酯

  摘要：

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201710601

文献信息

• Expanding the Scope of the Gold(I)-Catalyzed Rautenstrauch Rearrangement: Protic Additives
  作者：Cédric Bürki、Andrew Whyte、Sebastian Arndt、A. Stephen K. Hashmi、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02505

  日期：2016.10.7

  The synthesis of substituted 2-cyclopentenones using a commercially available gold(I) catalyst is described under flexible reaction conditions. During the course of our investigations, we discovered that using a proton source as an additive is required to obtain the desired substituted cyclopentenones in good yields.

  在柔性反应条件下描述了使用可商购的金（I）催化剂合成取代的2-环戊烯酮。在我们的研究过程中，我们发现需要使用质子源作为添加剂才能以高收率获得所需的取代的环戊烯酮。
• A Concise Total Synthesis of Saliniketal B
  作者：Jun Liu、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ja9061757

  日期：2009.9.9

  highly selective aldol fragment coupling whose stereochemical outcome is influenced by a gamma-stereogenic methyl group, and an interesting one-pot desilylation/dihydropyranone fragmentation/amidation sequence. As such, saliniketal B was obtained in 11 steps and 23% overall yield from commercially available starting material via a convergent coupling of two equally complex fragments assembled in seven

  我们报告了海洋放线菌衍生的天然产物盐缩酮 B 的简洁、对映选择性和高效合成。 . 我们的策略强调了我们实验室开发的 Pt(II) 介导的炔二醇环异构化的效用，以构建二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷环系统，这是一种高度选择性的醛醇片段偶联，其立体化学结果受伽马立体甲基的影响，以及有趣的一锅脱甲硅烷基化/二氢吡喃酮片段化/酰胺化序列。像这样，
• Synthesis of cynaropicrin- d 4
  作者：Takuya Sato、Shihori Hara、Makiko Sato、Keita Ogawa、Michael Adams、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.065

  日期：2015.12

  Cynaropicrin is a guaianolide sesquiterpene lactone, which has potent in vitro and in vivo inhibitory activity against Trypanosoma brucei, the protozoan parasite that causes human African trypanosomiasis (HAT; sleeping sickness). Herein, we describe the synthesis of cynaropicrin's deuterated derivative, cynaropicrin-d(4), by the replacement of the side chain of natural cynaropicrin. The synthesized cynaropicrin-d(4) could be employed as an internal standard for liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS) analysis, in the pharmacokinetic study of cynaropicrin. This could potentially advance the study of this therapeutic lead. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.