(R)-(2-aminoethyl)carbamic acid 3-[3-(1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)ureido]benzyl ester | 168017-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (R)-(2-aminoethyl)carbamic acid 3-[3-(1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)ureido]benzyl ester
• 英文别名: [3-[[(3R)-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl]carbamoylamino]phenyl]methyl N-(2-aminoethyl)carbamate
• CAS: 168017-98-9
• 化学式: C₂₇H₂₈N₆O₄
• 分子量: 500.557
• InChiKey: KXGYPEHYSQDCNA-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[3-(2-acetoxyacetylamino)propoxy]benzyl}piperidine-4-carboxylic acid 、 (R)-(2-aminoethyl)carbamic acid 3-[3-(1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)ureido]benzyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-(3-{3-[4-(2-{3-[3-(1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)ureido]benzyloxycarbonylamino}ethylcarbamoyl)piperidin-1-ylmethyl]phenoxy}propylcarbamoyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a New Reversely Linked Type of Dual Histamine H2 and Gastrin Receptor Antagonist.

  摘要：

  为了提高先前报道的双重组胺H2和胃泌素受体拮抗剂的低口服吸收性，合成并评估了一类不同类型的化合物的生物活性。这些新的化合物以一种反转的方式，即头对头的方式，连接一个组胺H2受体拮抗剂（H2A）药效团部分和一个胃泌素受体拮抗剂（GA）药效团部分，这与先前报道的头对尾方式不同。这些新的杂化化合物分为三种类型：I型，常规酰胺型具有roxatidine部分；II型，反转酰胺型具有roxatidine部分；III型，直接连接famotidine部分和GA部分，不含间隔基的杂化化合物。其中，只有(R)-1-[3-(N'-{4-[2-(N-氨基磺酰基氨基)乙硫甲基]噻唑-2-基}胍甲基)苯基]-3-(1-甲基-2-氧-5-苯基-2,3-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂卓-3-基)脲（42），属于III型，显示出微弱的但明显的组胺H2受体拮抗活性以及适度的胃泌素受体拮抗活性。最重要的是，发现这种化合物由于结构变化，包括分子量的降低，显示出了微弱但明显改善的体内口服抗胃酸分泌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.116
• 作为产物：
  描述：

  (2-Azido-ethyl)-carbamic acid 3-[3-((R)-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-ureido]-benzyl ester 在 水 、 三苯基膦 作用下， 生成 (R)-(2-aminoethyl)carbamic acid 3-[3-(1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)ureido]benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a New Reversely Linked Type of Dual Histamine H2 and Gastrin Receptor Antagonist.

  摘要：

  为了提高先前报道的双重组胺H2和胃泌素受体拮抗剂的低口服吸收性，合成并评估了一类不同类型的化合物的生物活性。这些新的化合物以一种反转的方式，即头对头的方式，连接一个组胺H2受体拮抗剂（H2A）药效团部分和一个胃泌素受体拮抗剂（GA）药效团部分，这与先前报道的头对尾方式不同。这些新的杂化化合物分为三种类型：I型，常规酰胺型具有roxatidine部分；II型，反转酰胺型具有roxatidine部分；III型，直接连接famotidine部分和GA部分，不含间隔基的杂化化合物。其中，只有(R)-1-[3-(N'-{4-[2-(N-氨基磺酰基氨基)乙硫甲基]噻唑-2-基}胍甲基)苯基]-3-(1-甲基-2-氧-5-苯基-2,3-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂卓-3-基)脲（42），属于III型，显示出微弱的但明显的组胺H2受体拮抗活性以及适度的胃泌素受体拮抗活性。最重要的是，发现这种化合物由于结构变化，包括分子量的降低，显示出了微弱但明显改善的体内口服抗胃酸分泌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.116