trans-3'-Methyl-2'-butenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 136764-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-3'-Methyl-2'-butenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-(3-methylbut-2-enoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 136764-29-9
• 化学式: C₃₂H₃₈O₆
• 分子量: 518.65
• InChiKey: ZJUHJQVLPBVJKG-NYDDOVQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3'-Methyl-2'-butenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(3,3-dimethyl-oxiranylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereoselective synthesis of enantiomerically pure aziridine derivatives of allyl β-d-glucopyranosides asymmetrically induced by a glucide moiety

  摘要：

  The enantiomerically pure title aziridines were obtained by regioselective azidolysis of the 2',3'-epoxy derivatives of allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranosides, followed by cyclization of the corresponding azido alcohols by means of the PPh3 protocol. Enantiomerically pure starting epoxides were prepared by epoxidation of the corresponding allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranosides asymmetrically induced by a glucide moiety. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00427-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-acetyl-α-D-glucosyl trichloroimidate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 trans-3'-Methyl-2'-butenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Charette, Andre B.; Turcotte, Nathalie; Cote, Bernard, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 3, p. 421 - 432

  摘要：

  DOI：