(+)-(2S,3R,6E)-2,2-dimethylpropionic acid 8-benzyloxy-2,3-dihydroxy-2,6-dimethyl-oct-6-enyl ester | 862877-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3R,6E)-2,2-dimethylpropionic acid 8-benzyloxy-2,3-dihydroxy-2,6-dimethyl-oct-6-enyl ester
• 英文别名: [(E,2S,3R)-2,3-dihydroxy-2,6-dimethyl-8-phenylmethoxyoct-6-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 862877-73-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: NIVNNNGJJLUIEA-JZZOTICASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R,6E)-2,2-dimethylpropionic acid 8-benzyloxy-2,3-dihydroxy-2,6-dimethyl-oct-6-enyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(+)-(2R,6E)-2,2-dimethylpropionic acid 8-benzyloxy-2-hydroxy-2,6-dimethyl-3-oxo-oct-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素的DNA损伤部分的合成研究：Ti（O i Pr）4介导的羧酸与羟基环氧化物的区域选择性

  摘要：

  描述了从香叶醇开始合成抗癌抗生素莱那霉素的DNA损伤片段中关键中间体的制备。合成过程包括通过Sharpless环氧化反应的动力学拆分建立季铵盐不对称中心，然后对映异构体纯的羟基环氧化物的区域选择性开环和分子内Wittig-Horner烯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.050
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-bromo-7-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 aluminum isopropoxide 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-(2S,3R,6E)-2,2-dimethylpropionic acid 8-benzyloxy-2,3-dihydroxy-2,6-dimethyl-oct-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素的DNA损伤部分的合成研究：Ti（O i Pr）4介导的羧酸与羟基环氧化物的区域选择性

  摘要：

  描述了从香叶醇开始合成抗癌抗生素莱那霉素的DNA损伤片段中关键中间体的制备。合成过程包括通过Sharpless环氧化反应的动力学拆分建立季铵盐不对称中心，然后对映异构体纯的羟基环氧化物的区域选择性开环和分子内Wittig-Horner烯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.050