2-[3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]aniline | 70722-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]aniline
• 英文别名: 2-(3-pyridin-4-yl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-aniline；2-(3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)aniline
• CAS: 70722-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• mdl: MFCD11116165
• 分子量: 238.249
• InChiKey: RAHMQIJNGZTKBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  475.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶基偕胺肟 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  2-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)anilines 基于 Amidoximes 和 Isatoic 酸酐：合成和结构特征

  摘要：

  摘要 开发了一种高效的一锅法，通过在 NaOH-DMSO 介质中，在 NaOH-DMSO 介质中，偕胺肟与靛红酸酐反应合成 2-(1,2,4-恶二唑-5-基)苯胺。该方法允许在不使用保护基团的情况下以中等至极好的产率获得结构多样的带有 1,2,4-恶二唑基序的取代苯胺。反应范围包括芳环上和酰胺N原子上具有不同取代基的芳基、杂芳基和环烷基脒肟和靛红酸酐。通过单晶X射线衍射法研究了两种苯胺的结构，揭示了恶二唑部分的N原子与NH 2基团之间的分子内氢键。

  DOI：

  10.1134/s1070363221050030

文献信息

• Nagahara,K.; Takada,A., Heterocycles, 1979, vol. 12, p. 239 - 242
  作者：Nagahara,K.、Takada,A.

  DOI：——

  日期：——
• 2-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)anilines Based on Amidoximes and Isatoic Anhydrides: Synthesis and Structure Features
  作者：M. V. Tarasenko、V. D. Kotlyarova、S. V. Baykov、A. A. Shetnev

  DOI：10.1134/s1070363221050030

  日期：2021.5

  Abstract An efficient one-pot method was developed for the synthesis of 2-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)anilines via the reaction of amidoximes with isatoic anhydrides in a NaOH–DMSO medium at ambient temperature. The method allows to obtain structurally diverse substituted anilines bearing the 1,2,4-oxadiazole motif in moderate to excellent yields without the utilization of protective groups. The reaction

  摘要 开发了一种高效的一锅法，通过在 NaOH-DMSO 介质中，在 NaOH-DMSO 介质中，偕胺肟与靛红酸酐反应合成 2-(1,2,4-恶二唑-5-基)苯胺。该方法允许在不使用保护基团的情况下以中等至极好的产率获得结构多样的带有 1,2,4-恶二唑基序的取代苯胺。反应范围包括芳环上和酰胺N原子上具有不同取代基的芳基、杂芳基和环烷基脒肟和靛红酸酐。通过单晶X射线衍射法研究了两种苯胺的结构，揭示了恶二唑部分的N原子与NH 2基团之间的分子内氢键。