(2R,3S)-2,3-epoxy-1-butanol (R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate | 119181-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-epoxy-1-butanol (R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate
• CAS: 119181-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₄
• 分子量: 304.266
• InChiKey: IROOUPJJBJDCIC-UFGOTCBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-Epoxybutan-1-ol 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100 mg的产率得到(2R,3S)-2,3-epoxy-1-butanol (R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Reynolds, Kevin A.; O'Hagan, David; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3195 - 3208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Synthesis of Four Stereoisomers of 6-(<i>t</i>-Butyldiphenylsiloxy)-3,5-dimethyl-1-(triphenylmethoxy)hexane-2,4-diol via Dithiane Coupling with Oxirane
  作者：Mitsuaki Ide、Keiji Tsunashima、Masaya Nakata

  DOI：10.1246/bcsj.72.2501

  日期：1999.11

  The anion derived from 2-substituted 1,3-dithiane derivative, (S)-2-[2-(t-butyldiphenylsiloxy)-1-methylethyl]-1,3-dithiane, with n-BuLi at room temperature (r.t.) in THF was subjected to coupling with 2,3-disubstituted oxirane, (2S,3S)- or (2S,3R)-2,3-epoxy-1-(triphenylmethoxy)butane, at r.t., giving the coupling products in satisfactory yield. These coupling products were subjected to de-dithioacetalization, and the resulting carbonyl compounds were stereoselectively reduced to afford four stereoisomers of 6-(t-butyldiphenylsiloxy)-3,5-dimethyl-1-(triphenylmethoxy)hexane-2,4-diol.

  从2-取代的1,3-二硫烷衍生物(S)-2-[2-(t-丁基二苯基硅氧基)-1-甲基乙基]-1,3-二硫烷出发，在室温下（r.t.）与n-BuLi在四氢呋喃（THF）中反应，并与2,3-二取代的环氧化物（2S,3S）或（2S,3R）-2,3-环氧-1-(三苯基甲氧基)丁烷进行耦合反应，最终得到满意收率的耦合产物。这些耦合产物经过去二硫醚保护反应，得到的羰基化合物再进行立体选择性还原，最终合成了四种立体异构体的6-(t-丁基二苯基硅氧基)-3,5-二甲基-1-(三苯基甲氧基)己烷-2,4-二醇。