4-(D-altro-pentitol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole | 93711-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(D-altro-pentitol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: D-altro-heptulose-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole；D-(1R)-1-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-ribitol；D-(1R)-1-(2-Phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-ribit；(1R,2S,3R,4R)-1-(2-phenyltriazol-4-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 93711-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: VHHMUCUXNAQPMW-LPWJVIDDSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  670.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(D-altro-pentitol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 24.0h， 以42%的产率得到4-(2,5-anhydro-D-altro-pentitol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3 triazole
  参考文献：
  名称：

  同核苷核苷类似物IV。合成4-（2,5-脱水D-altro-pentitol-1-基）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑均-C-核苷。CD分配碳桥的绝对配置

  摘要：

  在吡啶溶液中一摩尔当量的对甲苯磺酰氯在碱性介质中对4-（D-戊醇-1-基）2-苯基-2- H -2,3-三唑的脱水环化反应得到均相C-核苷4-（2,5-脱水-D-硝基-1-基）-2-苯基-2 H -1,2,3-三唑。通过酰化，核磁共振（NMR）和质谱确定结构和端基构型。通过圆二色性（CD）光谱测定高C-核苷2-苯基-2 H -1,2,3-三唑碳桥处的立体化学。

  DOI：

  10.1002/chir.22663
• 作为产物：
  描述：

  D-altro-heptulose phenylosazone 在 水 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 4-(D-altro-pentitol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Ettel; Liebster, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1949, vol. 14, p. 80,89

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Action of Copper Sulfate on the Phenylosazones of the Sugars. IV. The Phenylosotriazoles of Some Heptoses
  作者：W. T. Haskins、Raymond M. Hann、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01197a023

  日期：1947.5