(5R,6S)-3-acetyl-5-(acetyloxy)methyl-2-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,5,6,7-tetrahydropyrano[3,2-b]pyrrol-6-yl acetate | 1020540-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (5R,6S)-3-acetyl-5-(acetyloxy)methyl-2-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,5,6,7-tetrahydropyrano[3,2-b]pyrrol-6-yl acetate
• CAS: 1020540-82-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: UYHNDNBWLLWEDI-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 乙酰丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化胆碱 、 尿素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5R,6S)-3-acetyl-5-(acetyloxy)methyl-2-methyl-1-(4-methylphenyl)-1,5,6,7-tetrahydropyrano[3,2-b]pyrrol-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  在低共熔溶剂中无酸和金属的环吡咯的合成†

  摘要：

  通过使用深度共晶溶剂（DES），通过将游离糖与烯胺偶合，从芳基胺和1,3-二酮就地生成环戊环的一种环境友好的一锅三组分合成方法。反应条件温和，不需要额外的布朗斯台德或路易斯酸催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra14379e

文献信息

• Three-Component Reaction of Aldose Sugars, Aryl Amines, and 1,3-Diones:  A Novel Synthesis of Annulated Pyrroles
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Mende Srinivas、Chitteti Divyavani、Shaik Jeelani Basha、Akella V. S. Sarma

  DOI：10.1021/jo702012w

  日期：2008.4.1

  Aldose sugars undergo smooth coupling with enamines, generated in situ from aryl amines and 1,3-diketones, in the presence of 10 mol % of InCl3 in water at 80 degrees C to furnish annulated pyrrole derivatives in relatively good to high yields. The use of InCl3, in combination with water, makes this procedure quite simple, more convenient, and environmentally friendly.