methyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-α-D-glucopyranoside | 118396-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside；(4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-8-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 118396-58-0
• 化学式: C₅₅H₅₈O₁₁
• 分子量: 895.059
• InChiKey: IHHHSYRYEZHVEA-PTAQFIAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-α-D-glucopyranoside 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-phenylmethoxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  NORBERG, THOMAS;WALDING, MARIANNE;WESTMAN, ERIK, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 2, 283-292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 生成 methyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NORBERG, THOMAS;WALDING, MARIANNE;WESTMAN, ERIK, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 2, 283-292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Glycosylation Reactions
  申请人：Trustees of Tufts College

  公开号：US20140303359A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Disclosed is a method for selective synthesis of 1,2-cis-α-linked glycosides which does not require the use of the specialized protecting group patterns normally employed to control diastereoselectivity. Thioglycoside acceptors can be used, permitting iterative oligosaccharide synthesis. The approach eliminates the need for lengthy syntheses of monosaccharides possessing highly specialized and unconventional protecting group patterns.

  揭示了一种选择性合成1,2-顺式α-连接的糖苷的方法，该方法不需要通常用于控制对映选择性的专门保护基团模式。可以使用硫代糖苷受体，从而允许进行寡糖合成。该方法消除了需要合成具有高度专门化和非常规保护基团模式的单糖的冗长合成过程。
• Bromodimethylsulfonium Bromide-Silver Triflate: A New Powerful Promoter System for the Activation of Thioglycosides
  作者：De-Cai Xiong、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/adsc.200800190

  日期：2008.8.4

  Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) in combination with silver triflate provides a very efficient thiophilic promoter system, capable of activating both “disarmed” and “armed” thioglycosides for glycosidic bond formation. The usefulness of this new promoter is illustrated by a successful reactivity-based one-pot oligosaccharide assembly.

  溴化二甲基溴化溴化铵（BDMS）与三氟甲磺酸银结合提供了一种非常有效的亲硫性助催化剂体系，能够激活“解除武装的”和“武装化的”硫代糖苷以形成糖苷键。成功的基于反应性的一锅寡糖装配说明了这种新启动子的有用性。