trans-1-phenyl-4-(tosyloxy)-1-butene | 93652-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-phenyl-4-(tosyloxy)-1-butene
• 英文别名: p-Toluolsulfonsaeure-4-phenyl-3-butenylester；1-Phenyl--tosylat
• CAS: 93652-37-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: QUYOPMCQIONDKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-phenyl-4-(tosyloxy)-1-butene 在 吡啶 、 锰 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 (S)-8-(4-(tert-butyl)-1-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)quinoline 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (R)-1-(4-methoxybenzyl)-3-((S)-1-phenyloctyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化内烯烃的对映选择性还原烷基氨基甲酰化

  摘要：

  内部烯烃的对映选择性还原二碳官能化已被开发以能够形成邻位立体中心。该方案可以轻松合成带有邻位或四元立体中心的手性吡咯烷酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。 DFT 计算表明对映决定步骤是氨基甲酰基-Ni 中间体的分子内迁移插入。

  DOI：

  10.1002/anie.202207536
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 trans-1-phenyl-4-(tosyloxy)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  镍催化内烯烃的对映选择性还原烷基氨基甲酰化

  摘要：

  内部烯烃的对映选择性还原二碳官能化已被开发以能够形成邻位立体中心。该方案可以轻松合成带有邻位或四元立体中心的手性吡咯烷酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。 DFT 计算表明对映决定步骤是氨基甲酰基-Ni 中间体的分子内迁移插入。

  DOI：

  10.1002/anie.202207536