5-iodo-2-phenylpyridine | 1214342-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-2-phenylpyridine
• CAS: 1214342-99-0
• 化学式: C₁₁H₈IN
• 分子量: 281.096
• InChiKey: UGYNHDUAFPZDHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2-phenylpyridine 、 (1S)-2,2-dimethyl-N-quinolin-8-ylcyclobutane-1-carboxamide 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  制备对映体富集环丁烷的模块化方法：(+)-rumphellaone A† 的合成

  摘要：

  开发了一种对映体富集的多官能化环丁烷的模块化合成方法，其特点是 8-氨基喹啉酰胺引导的 C-H 芳基化反应。C-H芳基化产物通过随后的脱羧偶联过程衍生化。该合成策略实现了抗增殖类裂萜 (+)-rumphellaone A 的 9 步对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c8sc05444d
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-iodo-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶、喹啉和异喹啉的自由基和离子间位 C–H 官能化

  摘要：

  吡啶的碳氢 (C−H) 功能化是快速构建和衍生许多农用化学品、药物和材料的有力工具。由于吡啶固有的电子特性，选择性元-C−H 功能化具有挑战性。在这里，我们提出了一个高度区域选择性的协议元-C−H 三氟甲基化、全氟烷基化、氯化、溴化、碘化、硝化、硫烷基化和吡啶硒基化通过氧化还原-中性脱芳构化-重芳构化过程。引入的脱芳烃活化模式为通过自由基和离子途径对吡啶和其他氮杂芳烃进行间位选择性反应提供了多样化平台。这些无催化剂反应的广泛范围和高选择性使这些过程适用于药物的后期功能化。

  DOI：

  10.1126/science.ade6029

文献信息

• USE OF THE FETAL REPROGRAMMING OF A PPAR AGONIST
  申请人：SNU R & DB Foundation

  公开号：EP2612669A2

  公开（公告）日：2013-07-10

  The present invention relates to a novel use of a PPAR δ agonist, and more particularly, to a fetal reprogramming effect of a PPAR δ agonist. According to the present invention, a PPAR δ agonist adjusts calcium ion during embryo genesis and a early fetal development period to increase slow muscle fiber and to thus improve muscle endurance, thereby improving lipid and glucose metabolism and reprogramming the metabolism of the entire body, thus preventing/inhibiting the occurrence of metabolic diseases, such as obesity and diabetes in an adult body caused by a high-fat diet and a lack of exercise, and improving memory for an adult. In addition, fetal reprogramming using a PPAR δ agonist prevents/inhibits the occurrence of diabetes in a mouse model for diabetes. Therefore, the PPAR δ agonist may be used in a pharmaceutical composition for enhancing the endurance of a human and an animal by embryonic/fetal reprogramming, preventing/inhibiting metabolic diseases such as obesity, diabetes, arteriosclerosis and fatty liver, and enhancing memory. The PPAR δ agonist may also be used in a nutritional supplement for pregnant women, in food additives, in a functional food supplement or functional beverage composition, in pharmaceutical compositions for animals, in an endurance enhancer for animals, in dry milk and baby formula compositions, in an animal feed composition, etc.

  本发明涉及 PPAR δ 激动剂的一种新用途，更具体地说，涉及 PPAR δ 激动剂的一种胎儿重编程效应。根据本发明，PPAR δ 激动剂可在胚胎形成期和胎儿发育早期调节钙离子，增加慢肌纤维，从而提高肌肉耐力，进而改善脂质和葡萄糖代谢，对整个身体的新陈代谢进行重编程，从而预防/抑制成人身体因高脂肪饮食和缺乏运动而导致的肥胖和糖尿病等代谢疾病的发生，并改善成人的记忆力。此外，使用 PPAR δ 激动剂进行胎儿重编程可预防/抑制糖尿病小鼠模型中糖尿病的发生。因此，PPAR δ 激动剂可用于药物组合物中，通过胚胎/胎儿重编程增强人和动物的耐力，预防/抑制代谢性疾病，如肥胖、糖尿病、动脉硬化和脂肪肝，以及增强记忆力。PPAR δ 激动剂还可用于孕妇营养补充剂、食品添加剂、功能性食品补充剂或功能性饮料组合物、动物药物组合物、动物耐力增强剂、干奶和婴儿配方组合物、动物饲料组合物等。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：EP3858945A1

  公开（公告）日：2021-08-04

  A compound comprising a ligand LA comprising a moiety L having a structure of Formula I is provided. In Formula I, LA coordinated to a metal M; A1 is selected from B, N, P, P=O, P=S, Al, Ga, SiR", GeR", and SnR"; where rings A, B, and C are 5- or 6-membered rings; Y1, Y2, and Y3 are selected from direct bonds, the metal M, and a variety of linkers; a + b + c = 2 or 3; and one of a number of specific conditions is met. OLED devices, consumer products, and formulations including the compound are also provided.

  一种化合物，包含配体 LA，配体 LA 包含具有式 I 结构的分子 L 的化合物。在式 I 中，LA 与金属 M 配位；A1 选自 B、N、P、P=O、P=S、Al、Ga、SiR"、GeR "和 SnR"；其中环 A、B 和 C 是 5 元环或 6 元环；Y1、Y2 和 Y3 选自直接键、金属 M 和各种连接体；a + b + c = 2 或 3；并且满足若干特定条件之一。此外，还提供了包括该化合物的 OLED 器件、消费品和配方。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING COMPOUND, ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ELECTRONIC APPARATUS<br/>[FR] COMPOSÉ AZOTÉ, DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE<br/>[ZH] 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
  申请人：SHAANXI LIGHTE OPTOELECTRONICS MAT CO LTD

  公开号：WO2021135182A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  本申请属于有机材料技术领域，提供了一种含氮化合物，包括至少三个直接或间接相连的稠环体系。其中，第一稠环体系为金刚烷螺接的芴基，金刚烷基可以通过超共轭效应大幅增加第一稠环体系的共轭结构的电子云密度，可提升空穴迁移率，三个稠环体系使得本申请的含氮化合物具有高的第一三重态能级，使得本申请的含氮化合物适合作为有机电致发光器件中的有机发光层的主体材料。本申请还提供包含所述含氮化合物的有机电致发光器件和电子装置，该含氮化合物能够改善有机电致发光器件的性能。
• Efficient Suzuki-Miyaura mono-arylation of symmetrical diiodo(hetero)arenes
  作者：Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.015

  日期：2018.5

  A reliable protocol for converting 1,4-diiodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene into 1-(hetero)aryl-4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene derivatives has been lacking in the literature. We have identified optimal conditions to achieve this conversion in good yields and have minimized formation of the bis-coupling product. The newly identified protocol involving the use of a syringe pump has been extended to other symmetrical diiodo(hetero)arenes. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cushing’s Syndrome: Development of Highly Potent and Selective CYP11B1 Inhibitors of the (Pyridylmethyl)pyridine Type
  作者：Juliette Emmerich、Qingzhong Hu、Nina Hanke、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm400240r

  日期：2013.8.8

  Potent and selective CYP11B1 inhibitors could be promising therapeutics for the treatment of Cushing's syndrome. Optimization of Ref 1 (5-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-2-phenylpyridine) led to compound 44 (5-((5-methylpyridin-3-yl)methyl)-2-phenylpyridine) with a 50-fold improved IC50 value of 2 nM toward human CYP11B1 and an enhanced inhibition of the rat enzyme (IC50 = 2440 nM) compared to Ref 1 (IC50 > 10000 nM). Furthermore, selectivities over CYP11B2, CYP17, and CYP19 were observed, as well as satisfying metabolic stability not only in human and rat plasma but also in liver S9 fraction. Investigation of cytotoxicity and inhibition of hepatic CYP2A6 and CYP3A4 showed that 44 fulfills first safety criteria and can be considered for further in vivo evaluation in rats.