methyl 3-(benzyl(2-(4-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-3-oxopropanoylcarbamate | 1391572-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzyl(2-(4-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-3-oxopropanoylcarbamate
• CAS: 1391572-00-1
• 化学式: C₂₂H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 411.433
• InChiKey: HWTGREJGAXTSMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzyl(2-(4-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-3-oxopropanoylcarbamate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到methyl (1S,9S,12S)-14-benzyl-3-fluoro-11,13-dioxo-8,10,14-triazatetracyclo[7.7.0.01,12.02,7]hexadeca-2(7),3,5-triene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cascade annulation of malonic diamides: a concise synthesis of polycyclic pyrroloindolines

  摘要：

  报道了一种简便合成多环吡咯并吲哚啉的方法，该方法通过简单的丙二酸二酰胺分子内氧化偶联/缩合环化级联反应实现。该反应提供了一种高效构建多环吡咯并吲哚啉的方法，产率高，对于天然产物和药物分子的合成具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c2cc33129b
• 作为产物：
  描述：

  、 3-(Methoxycarbonylamino)-3-oxopropanoic acid 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到methyl 3-(benzyl(2-(4-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-3-oxopropanoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Cascade annulation of malonic diamides: a concise synthesis of polycyclic pyrroloindolines

  摘要：

  报道了一种简便合成多环吡咯并吲哚啉的方法，该方法通过简单的丙二酸二酰胺分子内氧化偶联/缩合环化级联反应实现。该反应提供了一种高效构建多环吡咯并吲哚啉的方法，产率高，对于天然产物和药物分子的合成具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c2cc33129b