(2S,5R)-3-Methylene-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester | 146383-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-3-Methylene-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (2S,5R)-3-methylidene-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 146383-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: ODTCKNIWDIKRCU-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-3-Methylene-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(2S,5R)-3-Methylene-4,7-dioxo-4λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 2-exo-methylenepenam; a potent intermediate for syntheses of new β-lactamase inhibitors

  摘要：

  在 BiCl3/Zn 双金属氧化还原体系中，通过异戊烯羧酸酯 8 的还原环化反应，可以方便地合成 2-外-亚甲基环庚烷酰胺 1；随后对 1 的 2-外-亚甲基分子进行处理，可为 δ-内酰胺类抗生素和/或δ-内酰胺酶抑制剂开辟新的用途。

  DOI：

  10.1039/c39920001793
• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-2-Benzenesulfonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-buta-2,3-dienoic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 bismuth(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(2S,5R)-3-Methylene-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 2-exo-methylenepenam; a potent intermediate for syntheses of new β-lactamase inhibitors

  摘要：

  在 BiCl3/Zn 双金属氧化还原体系中，通过异戊烯羧酸酯 8 的还原环化反应，可以方便地合成 2-外-亚甲基环庚烷酰胺 1；随后对 1 的 2-外-亚甲基分子进行处理，可为 δ-内酰胺类抗生素和/或δ-内酰胺酶抑制剂开辟新的用途。

  DOI：

  10.1039/c39920001793