2-((R)-2-Benzenesulfonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-buta-2,3-dienoic acid 4-methoxy-benzyl ester | 146383-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-((R)-2-Benzenesulfonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-buta-2,3-dienoic acid 4-methoxy-benzyl ester
• CAS: 146383-34-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆S₂
• 分子量: 445.517
• InChiKey: YQTGTUZHWSRWFU-HXUWFJFHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-2-Benzenesulfonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-buta-2,3-dienoic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 bismuth(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(2S,5R)-3-Methylene-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 2-exo-methylenepenam; a potent intermediate for syntheses of new β-lactamase inhibitors

  摘要：

  在 BiCl3/Zn 双金属氧化还原体系中，通过异戊烯羧酸酯 8 的还原环化反应，可以方便地合成 2-外-亚甲基环庚烷酰胺 1；随后对 1 的 2-外-亚甲基分子进行处理，可为 δ-内酰胺类抗生素和/或δ-内酰胺酶抑制剂开辟新的用途。

  DOI：

  10.1039/c39920001793
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((R)-2-Benzenesulfonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2-((R)-2-Benzenesulfonylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-buta-2,3-dienoic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 2-exo-methylenepenam; a potent intermediate for syntheses of new β-lactamase inhibitors

  摘要：

  在 BiCl3/Zn 双金属氧化还原体系中，通过异戊烯羧酸酯 8 的还原环化反应，可以方便地合成 2-外-亚甲基环庚烷酰胺 1；随后对 1 的 2-外-亚甲基分子进行处理，可为 δ-内酰胺类抗生素和/或δ-内酰胺酶抑制剂开辟新的用途。

  DOI：

  10.1039/c39920001793