5-bromo-3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde | 1393116-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 1393116-02-3
• 化学式: C₉H₅BrINO
• 分子量: 349.953
• InChiKey: DUDOUDRCUNWVPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde 在 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-bromo-1-phenyl-1H,4H-pyrazolo[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化三步法一锅法合成1,4-二氢吡唑并[4,3-b]吲哚

  摘要：

  已经开发了一种方便的三步一锅铜催化方法来制备吡唑并 [4,3-b] 吲哚，这是一种具有潜在生物活性的新型吲哚基化合物。用吲哚-2-甲醛处理各种肼，包括烷基肼，以中等至良好的收率生成相应的产物，而没有保护吲哚 N-1 部分。此外，LiOH 用作铜催化偶联反应中的碱。微波加热用于加速吲哚的碘化和 C-N 键的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301380
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-甲醛 在 碘 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-bromo-3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化三步法一锅法合成1,4-二氢吡唑并[4,3-b]吲哚

  摘要：

  已经开发了一种方便的三步一锅铜催化方法来制备吡唑并 [4,3-b] 吲哚，这是一种具有潜在生物活性的新型吲哚基化合物。用吲哚-2-甲醛处理各种肼，包括烷基肼，以中等至良好的收率生成相应的产物，而没有保护吲哚 N-1 部分。此外，LiOH 用作铜催化偶联反应中的碱。微波加热用于加速吲哚的碘化和 C-N 键的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301380

文献信息

• One-Step Synthesis of 2-Amino-5H-pyrimido[5,4-b]indoles, Substituted 2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1H-indoles, and 1,3,5-Triazines from Aldehydes
  作者：Subhasish Biswas、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201200276

  日期：2012.6

  described. In contrast, the base-mediated reactions of either 3-haloindole-2-carbaldehydes or substituted indole-2-carbaldehydes with substituted amidine hydrochlorides in DMSO result in the formation of 2-(1,3,5-triazin

  描述了通过铜催化的 3-卤代吲哚-2-甲醛和盐酸胍之间的级联反应合成 2-氨基-5H-嘧啶并 [5,4-b] 吲哚。相比之下，3-卤代吲哚-2-甲醛或取代的吲哚-2-甲醛与取代脒盐酸盐在 DMSO 中的碱介导反应导致 2-(1,3,5-triazin
• Copper-Catalyzed Synthesis of Indole-Fused Benzodiazepines[1]
  作者：Subhasish Biswas、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/adsc.201100388

  日期：2011.10

  The copper-catalyzed synthesis of indole-fused benzodiazepine via a cascade reaction between 3-halo-1H-indole-2-carbaldehydes and substituted 1,2-phenylenediamines is reported. Reactions with N-Boc-protected indole-aldehydes are found to be more efficient to afford indole[3,2-b][1,5]benzodiazepines.

  据报道，通过3-卤代-1 H-吲哚-2-甲醛与取代的1,2-苯二胺之间的级联反应，铜催化合成吲哚稠合的苯并二氮杂pine。发现与N-Boc保护的吲哚-醛的反应更有效地提供吲哚[3，2- b ] [1，5]苯并二氮杂pine。