dimethyl 2-((3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-2-(nitrooxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)malonate | 1032716-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-2-(nitrooxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)malonate
• CAS: 1032716-16-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₁₄
• 分子量: 465.368
• InChiKey: WXWNJCFTVVCEHT-HVSHVCSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  193.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 丙二酸二甲酯 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硝酸 作用下， 以78%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-C-[(bis-methoxycarbonyl)methyl]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-C-丙二酰基碳水化合物的方便合成和转化。

  摘要：

  通过将丙二酸酯自由基加成到糖中，仅需几个步骤就可以合成2-C-丙二酰碳水化合物，并且收率很高。第一次，无水硝酸铈铵（CAN）作为氧化剂完全抑制了不希望的硝酸盐形成。通过改变3-位上的取代基，对添加到葡萄糖构型的糖中的高立体选择性提供了连贯的解释。我们为面部选择性建立了空间效应，电子效应强烈影响双键的反应性。深入研究了过渡金属介导的自由基反应在2-C-支链碳水化合物合成中的范围和局限性。因此，不饱和二糖和苄基保护的糖类首次被用作底物。最后，通过脱羧，皂化和还原，将2-C-丙二酰碳水化合物转化为各种产物，这为C-二糖提供了令人感兴趣的前体。在本文中，我们描述了40多种新的碳水化合物的2-C-类似物的合成，这些化合物以高收率以分析纯的形式分离。因此，过渡金属介导的丙二酸酯向糖基的自由基加成提供了这种重要的碳水化合物衍生物的简单方便的进入途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200701151