(1R,2S,8R,9S)-1,9-Dibromo-12,12-dimethoxy-4,6-dioxa-tricyclo[7.2.1.0^2,8]dodecane-10,11-dione | 308820-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,8R,9S)-1,9-Dibromo-12,12-dimethoxy-4,6-dioxa-tricyclo[7.2.1.0^2,8]dodecane-10,11-dione
• 英文别名: (1R,2S,8R,9S)-1,9-dibromo-12,12-dimethoxy-4,6-dioxatricyclo[7.2.1.02,8]dodecane-10,11-dione
• CAS: 308820-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂O₆
• 分子量: 414.048
• InChiKey: AQCCXAZSGHMZPQ-BJPCUFFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,8R,9S)-1,9-Dibromo-12,12-dimethoxy-4,6-dioxa-tricyclo[7.2.1.0^2,8]dodecane-10,11-dione 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到(1S,2R,8S,9R,11R)-1,9-Dibromo-11-hydroxy-12,12-dimethoxy-4,6-dioxa-tricyclo[7.2.1.0^2,8]dodecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  铟金属介导的不可烯醇化的α-二酮的区域和非对映选择性还原为酰化甘油。

  摘要：

  [反应：见正文]在NH-（4）Cl，LiCl或NaCl存在下，用甲醇-水中的铟金属可有效还原α-二酮，从而以良好或优异的收率选择性和选择性地产生相应的酰基。在Pb（OAc）（4）/ MeOH-PhH条件下酰化酶的裂解提供了对高度官能化的环戊烷甲醛的便捷和区域选择性的途径，而后者是有机合成中的潜在基础。

  DOI：

  10.1021/ol025593s

文献信息

• Indium-Mediated Regio- and Diastereoselective Reduction of Norbornylα-Diketones
  作者：Faiz Ahmed Khan、Jyotirmayee Dash、Ch. Sudheer

  DOI：10.1002/chem.200305656

  日期：2004.5.17

  bicyclic alpha-diketones into synthetically useful acyloins mediated by indium metal is described. The reduction is highly diastereoselective, leading exclusively to endo-acyloins (endo-hydroxyl groups) in excellent yields, and tolerates a variety of sensitive substituents, such as acetate, ester, and bridgehead halogens. The regioselectivity in the reductions of monosubstituted alpha-diketones varied

  描述了一种新的，有效的，区域性的以及非对映选择性的将非可烯化的双环α-二酮转化为铟金属介导的合成有用的酰基辅酶的方法。该还原是高度非对映选择性的，仅以优异的产率仅产生内酰基-糖苷（内羟基），并耐受各种敏感的取代基，例如乙酸盐，酯和桥头卤素。对于两种可能的异构醇，在单取代的α-二酮还原中的区域选择性从70:30到100：0不等。该方法扩展到了高度官能化的环戊烷甲醛的合成，这是有机合成中的潜在组成部分，通过在MeOH / PhH中用Pb（OAc）4处理酰基转移酶来裂解酰基转移酶。