N-cyclohexylidene-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine | 82988-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylidene-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: N-cyclohexylidene-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]cyclohexanimine
• CAS: 82988-55-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: GJTFOKQNLRFSKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylidene-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine 在 吡啶 、 sodium periodate 、 Raney nickel W-2 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 7,8-二甲氧基-1,3,4,5-四氢苯并氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Hiroyuki; Sato, Kazumi; Ikeda, Masazumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 605 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-cyclohexylidene-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  分子内酰基环化（IAC）作为Erythrina生物碱衍生物全合成的有效合成策略

  摘要：

  包含赤藓类生物碱类天然产物的化合物均基于四环螺胺骨架，并在中枢神经系统上表现出一系列生物活性。本文中，我们报告了一种基于分子内酰基环化（IAC）方法的多环系统的新型高效合成方法。使用这种方法，四环核通过路易斯酸催化的两步多米诺过程快速组装。还已经研究了杂原子，取代基和环大小对IAC的影响，并且该方法的广泛应用通过合成具有良好区域选择性的高收率的衍生物库而得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201502436

文献信息

• Construction of the Erythrinane Core Skeleton via Asymmetric Catalytic Cascade Reaction of Tertiary Enamides
  作者：Li Zhen、Shuo Tong、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01992

  日期：2020.10.16

  efficient cascade strategy for the rapid construction of a highly enantioenriched erythrinane core skeleton. Under the sequential catalysis of a chiral Cr(III)(salen)Cl and InCl3, cyclohexanone-derived tertiary enamides undergo an intramolecular enantioselective nucleophilic addition followed by diastereoselective Pictet–Spengler cyclization. This method is highly enantio- and diastereoselective, leading to

  我们在此报告了一种高效的级联策略，用于快速构建高度对映体富集的赤藓烷核心骨架。在手性Cr（III）（salen）Cl和InCl 3的顺序催化下，环己酮衍生的叔酰胺经过分子内对映选择性亲核加成，然后进行非对映选择性Pictet-Spengler环化。该方法具有高度对映体和非对映体选择性，导致多种赤藓碱生物碱衍生物作为唯一的非对映体异构体，ee高达98％。
• A Convenient Synthesis of 1,1-Disubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Pictet-Spengler Reaction Using Titanium(IV) Isopropoxide and Acetic-Formic Anhydride.
  作者：Yoshie Horiguchi、Hirokazu Kodama、Masayoshi Nakamura、Tsuyoshi Yoshimura、Kaori Hanezi、Hiroko Hamada、Toshiaki Saitoh、Takehiro Sano

  DOI：10.1248/cpb.50.253

  日期：——

  A synthesis of 1,1-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (6) was achieved in a highly efficient manner via Pictet-Spengler reaction of arylethylamines (1) and acyclic and cyclic ketones (2) using titanium (IV) isopropoxide and acetic-formic anhydride. The cyclization of the in situ formed acyliminium ion (4) to N-formyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (5) was greatly facilitated by using trifluoroacetic

  通过使用钛（IV）的芳基乙胺（1）与无环和环状酮（2）的Pictet-Spengler反应以高效方式合成了1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（6）异丙醇和乙酸甲酸酐。通过使用三氟乙酸作为附加试剂，可以极大地促进原位形成的酰基酰亚胺离子（4）环化为N-甲酰基1,2,3,4-四氢异喹啉（5）。通过一锅法进行Pictet-Spengler反应，为制备各种1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种方便有效的方法。
• Mn(III)/Cu(II)-Mediated Oxidative Radical Cyclization of α-(Methylthio)acetamides Leading to Erythrinanes
  作者：Shiho Chikaoka、Atsushi Toyao、Mizuho Ogasawara、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo020573p

  日期：2003.1.1

  oxidation product 10. On the basis of these results, formation of 5 from 4 was thought to proceed via nucleophilic attack of the pyrrole ring on the cation-radical lX, generated by a single electron-transfer reaction of the acetoxy-substituted intermediate V. Treatment of compound 16 with Mn(OAc)3/Cu(OAc)2 gave no erythrinane derivative with recovery of the starting material, indicating that the presence

  在Cu（OAc）2存在下用Mn（OAc）3处理N- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]-α-（甲硫基）乙酰胺3得到四氢吲哚-2-酮4，然后将其环化与Mn（OAc）3生成4-乙酰氧基红杉烷5。3，4-亚甲基二氧基苯基同源物8的类似反应也得到四氢吲哚-2-酮9，然而，其仅产生痕量的Mn（OAc）3。介导的环化产物11并提供氧化产物10。基于这些结果，认为4中的5的形成是通过吡咯环对阳离子自由基lX的亲核攻击而进行的，该自由基是由单个电子转移反应产生的用Mn（OAc）3 / Cu（OAc）2处理化合物16，在回收起始原料的情况下未得到赤藓烷衍生物，表明存在4的甲硫基对于实现赤藓烷5的形成至关重要。另一方面，使用Mn（OAc）3处理3，使用Cu（OTf）2代替Cu（OAc）作为添加剂图2给出了另一种赤藓烷17。该方法用于天然存在的赤藓生物碱3-脱甲氧基赤藓丁酮（20）的形式合成。
• Acid-catalyzed cyclizations of n-vinyl-α-sulfinylacetamides A novel synthetic approach to erythrinane
  作者：Y. Tamura、H. Maeda、S. Akai、H. Ishibashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87302-5

  日期：1982.1