(6-chlorosulfonylhexyl)carbamic acid benzyl ester | 464175-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-chlorosulfonylhexyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[6-(chlorosulfonyl)hexyl]carbamate；benzyl N-(6-chlorosulfonylhexyl)carbamate
• CAS: 464175-31-3
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO₄S
• 分子量: 333.836
• InChiKey: XMUGYUPEYJWPOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chlorosulfonylhexyl)carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (S)-2-(6-Amino-hexane-1-sulfonylamino)-3-[4-(4-piperidin-4-yl-butoxy)-phenyl]-propionic acid; compound with acetic acid
  参考文献：
  名称：

  RGD类似物的合成作为靶向药物递送的潜在载体。

  摘要：

  RGD类似物以高亲和力与整联蛋白受体结合，因此有潜力用作将药物靶向递送至指定部位的载体。对于该应用而言，至关重要的是具有不同侧链官能团的RGD类似物的合成能力，从而可以方便地束缚药物，而又不会显着牺牲其对靶受体的亲和力。制备了一系列打算用作药物递送载体的RGD类似物，并评估了它们通过结合糖蛋白IIb / IIIa抑制血小板聚集的能力。其中，化合物11对ADP活化的血小板的IC50最低。发现这种RGD类似物可以很好地耐受带有各种官能团如酰胺，胺，酯，受保护的胺和聚乙二醇的侧链修饰。具有聚（乙二醇）侧链修饰的化合物保留了对糖蛋白IIb / IIIa的高亲和力（IC50 150 nM）这一事实表明，在不显着牺牲其对RGD类似物的亲和力的情况下，可以将相当大的药剂与这些RGD类似物束缚。预期的受体。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1227
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-溴己基)邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (6-chlorosulfonylhexyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  RGD类似物的合成作为靶向药物递送的潜在载体。

  摘要：

  RGD类似物以高亲和力与整联蛋白受体结合，因此有潜力用作将药物靶向递送至指定部位的载体。对于该应用而言，至关重要的是具有不同侧链官能团的RGD类似物的合成能力，从而可以方便地束缚药物，而又不会显着牺牲其对靶受体的亲和力。制备了一系列打算用作药物递送载体的RGD类似物，并评估了它们通过结合糖蛋白IIb / IIIa抑制血小板聚集的能力。其中，化合物11对ADP活化的血小板的IC50最低。发现这种RGD类似物可以很好地耐受带有各种官能团如酰胺，胺，酯，受保护的胺和聚乙二醇的侧链修饰。具有聚（乙二醇）侧链修饰的化合物保留了对糖蛋白IIb / IIIa的高亲和力（IC50 150 nM）这一事实表明，在不显着牺牲其对RGD类似物的亲和力的情况下，可以将相当大的药剂与这些RGD类似物束缚。预期的受体。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1227